Phosphatidylcholine
La phosphatidylcholine, plus connue sous le nom de « lécithine », est un lipide de la classe des phosphoglycérides. La définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte. Au sens le plus strict, la lécithine désigne uniquement les phosphatidylcholines[1],[2], c'est-à-dire des lipides dont la molécule est composée d'un résidu de choline, d'un phosphate, d'un résidu de glycérol et de deux résidus d'acides gras (figure). Dans ce contexte, il serait plus juste de parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'un seul composé, mais d'un groupe de composés dont la composition en résidus d'acides gras est variable.
Le terme de « lécithine » est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (par exemple le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine. Ils sont utilisés en grande quantité par l'industrie agroalimentaire comme émulsifiants.
La dénomination lécithine a été forgée au milieu du XIXe siècle par Théodore Gobley, pharmacien et chimiste français, en référence au mot grec lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'homme. Gobley aboutit à l'issue de près de trente années de travaux à une compréhension complète de sa structure chimique (1874)[3], qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de composés.
Structure
La phosphatidylcholine possède (figure) :
- un pôle hydrophile : la choline et le groupe phosphate ;
- une queue hydrophobe : les résidus d'acides gras (ici, les résidus d'acides palmitique et oléique).
Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.
Étant à la fois hydrophile et lipophile, c'est un tensioactif (émulsifiant), son équilibre hydrophile-lipophile (HLB) peut varier entre 2 et 8 selon les résidus d'acides gras de la queue hydrophobe[4].
Biologie
La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie. C'est un important constituant de la bile, dans laquelle elle émulsionne les graisses présentes dans le duodénum. En effet, elle permet la dissolution des graisses dans l'eau contenant les enzymes nécessaires à leur digestion. Elle est aussi nécessaire, en plus des sels biliaires, pour empêcher que les gouttelettes lipidiques ne se ré-associent et fusionnent par coalescence.
En tant que phospholipide, elle participe à la membrane des cellules. C'est un composant essentiel du système nerveux qui constitue près de 30 % du poids sec du cerveau et 15 % des nerfs.
Utilisation industrielle
Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales. Les lécithines sont utilisées comme émulsifiants dans l'industrie agroalimentaire. Leur numéro E est le 322, qui comprend deux sous-groupes : E322(i) pour les lécithines directement extraites de produits animaux ou végétaux, et E322(ii) pour les lécithines partiellement hydrolysées. Leur HLB varie généralement de 2 à 8[5].
Elles sont depuis au moins les années 1990 majoritairement extraites du soja. Les lécithines de soja sont des émulsifiants très largement utilisés par exemple dans certaines recettes de chocolat ou de pâtes à tartiner pour améliorer l'homogénéité des ingrédients, et dans une multitude d'autres produits alimentaires.
Recherche médicale
Le métabolisme des phosphatidylcholines fait l'objet de recherche médicale. Elles sont également utilisées en recherche fondamentale pour étudier les membranes cellulaires et les protéines membranaires. Sur le plan clinique, une publication récente[Quand ?] fait état de l'intérêt d'une variété de lécithine d'origine marine dans le psoriasis[6].
Notes et références
- (en) IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) (1978) Nomenclature of lipids (1976), Biochem. J., 171:21-35
- (en) International Union of Biochemistry and Molecular Biology (1992) Biochemical Nomenclature and Related Documents, 2e éd., Portland Press, éditée par C. Liébecq
- (en) Theodore Gobley, « Sur la lécithine et la cérébrine », Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. t20, , p. 98-103, 161-166
- (en) [PDF] Fiche de la lécithine par ADM. Consulté le 7 décembre 2012.
- Données du fabricant American Lecithin.
- P. Dupont, « Traitement du psoriasis par la lécithine marine » sur ingentaconnect.com. Consulté le 7 décembre 2012.
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