Phényléphrine

La phényléphrine, ou néosynéphrine, est une substance chimique appartenant à la famille des phényléthylamines qui possède des propriétés anticoagulantes, antithrombotiques, sympathicomimétiques, alpha-stimulantes, vasoconstrictrices et mydriatiques.

Phényléphrine
Identification
Nom UICPA (R)-3-[1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol
Synonymes

3-hydroxy-α-[(méthylamino)méthyl]-benzeneméthanol, 1-(3-hydroxyphényl)-2-méthylaminoéthanol
No CAS 61-76-7
No ECHA 100.000.386
Code ATC R01BA02
S01FB01
S01GA05
PubChem 4782
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 167,205 ± 0,0089 g/mol
C 64,65 %, H 7,84 %, N 8,38 %, O 19,14 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Sa structure est très proche de celle de l'adrénaline, à la différence près qu'elle ne possède pas de groupement hydroxyle en position 4 sur l'aromatique ce qui ne fait pas d'elle une catécholamine.

Utilisation médicale

Elle peut être utilisée pour lutter contre l'hypotension, mais elle est surtout utilisée comme décongestionnant dans des pathologies telles que le rhume, la rhinopharyngite. Elle est utilisée sous forme de chlorhydrate dans de nombreux médicaments sans ordonnance, seuls ou en association avec un antihistaminique et un antiseptique.

Mécanismes d'action

Elle a un effet quasi-exclusif sur les récepteurs α-adrénergiques, ainsi qu'un effet anti-arythmique[2],[3].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Olivier FOURCADE, Thomas GEERAERTS et Vincent MINVILLE, Kamran SAMII, Traité d'anesthésie et de réanimation (4° Éd.), Lavoisier, (ISBN 978-2-257-70560-0, lire en ligne), p. 180
  3. J. E. Tisdale, R. V. Patel, C. R. Webb et S. Borzak, « Proarrhythmic effects of intravenous vasopressors », The Annals of Pharmacotherapy, vol. 29, no 3,‎ , p. 269–281 (ISSN 1060-0280, PMID 7606074, DOI 10.1177/106002809502900309, lire en ligne)

Articles connexes

Liens externes

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