Phényléthylamine

Les phényléthylamines (PEA) sont des alcaloïdes monoaminés. Dans le cerveau, elles jouent le rôle de neurotransmetteurs. Dans la nature, les phényléthylamines sont synthétisées à partir de phénylalanine, un acide aminé. On les retrouve également telles quelles dans les aliments ayant subi une fermentation, comme le fromage. Ce sont des liquides incolores qui forment un sel avec le dioxyde de carbone (CO2) au contact de l'air. Les phényléthylamines d'origine alimentaire pourraient avoir des effets psychoactifs, mais leur catabolisme rapide par l'enzyme MAO-B empêche des concentrations élevées.

Phényléthylamine
Structure de la phényléthylamine
Identification
Nom UICPA 2-phényléthanamine
No CAS 64-04-0
No ECHA 100.000.523
No EC 200-574-4
PubChem 1001
FEMA 3220
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H11N  [Isomères]
Masse molaire[1] 121,1796 ± 0,0074 g/mol
C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion −60 °C[2]
T° ébullition 200 °C[2]
Masse volumique 0,965 g·cm-3[3]
Point d’éclair 81 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

Phrases R : 22, 34,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les phényléthylamines substituées constituent une branche et diverses classes de composés qui peuvent être des alcaloïdes, des hormones, des neurotransmetteurs, des stimulants divers, des produits hallucinogènes, entactogènes, anorexigènes, bronchodilatateurs ou antidépresseurs.

La structure des phényléthylamines peut être retrouvée dans la MDMA, la mescaline et les amphétamines de manière générale. Le chocolat en contient aussi[4],[5]. Il est cependant suspecté que cette phényléthylamine soit dégradée par la digestion et n'atteigne jamais le système circulatoire[6].

Structure générale des phényléthylamines et amphétamines.

Les phényléthylamines substituées modifient l'anneau phényl et le groupe aminé :

  • les amphétamines sont des phényléthylamines qui portent un groupe alpha-méthyl (α-CH3) ;
  • les catécholamines portent deux groupes hydroxyde en position 3 et 4 de l'anneau phényl ;
  • la phénylalanine et la tyrosine portent un groupe carboxyle en position alpha.

Notes et références

Phényléthylamine
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Phenethylamine », sur ChemSpider (consulté le 29 février 2016).
  3. « Phenethylamine », sur Sigma Aldrich (consulté le 25 mars 2016).
  4. « À la recherche du chocolat idéal » (consulté le 13 août 2009)
  5. « Sport, amour et chocolat ont un point commun : la Phényléthylamine (PEA) » (consulté le 13 août 2009)
  6. Discovery Channel Health, Sexual secrets, 05, Mating game, 43:26 à 44:24. La même séquence mentionne que le salami a une plus grande teneur en phényléthylamine que le chocolat.

Voir aussi

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