Prométhazine

La prométhazine est un neuroleptique antihistaminique inhibiteur des récepteurs H1 de la famille des phénothiazines. C'est un médicament utilisé dans le traitement de l'allergie et de l'insomnie passagère.

Prométhazine
Énantiomère R de la prométhazine (en haut) et S-prométhazine (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-N,N-diméthyl-1-(10H-phénothiazin-10-yl)propan-2-amine
No CAS 60-87-7
67253-23-0 R(+)
92998-17-9 S(–)
No ECHA 100.000.445
Code ATC D04AA10
R06AD02
Propriétés chimiques
Formule brute C17H20N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,419 ± 0,02 g/mol
C 71,79 %, H 7,09 %, N 9,85 %, S 11,27 %,
pKa 9,1
Propriétés physiques
T° fusion 60 °C
T° ébullition 190 à 192 °C (400 Pa)
Solubilité 15,6 mg·l-1 eau à 24 °C.
Presqu'insol. dans l'acétone,
l'éther diéthylique,
l'acétate d'éthyle.
Soluble dans l'éthanol,
le chloroforme,
le dichlorométhane (chlorhydrate)
Pression de vapeur saturante 1,37×10−6 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

Phrases R : 22, 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50 souris, subcutané 225 mg·kg-1
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 10-40%
Demi-vie d’élim. 10-15h
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antihistaminique H1 à usage systémique
Voie d’administration orale, cutanée, IM, IV
Conduite automobile déconseillée (proscrite en début de traitement)
Caractère psychotrope
Catégorie neuroleptique • psycholeptique
Risque de dépendance Nul
Composés apparentés
Autres composés

Acéprométazine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

D'un point de vue psychotrope, la prométhazine possède d'importantes vertus sédatives ainsi que des propriétés antipsychotiques notables. Elle n'est cependant jamais utilisée dans le cadre des psychoses en psychiatrie, elle l'est seulement comme hypno-sédatif.

Aux États-Unis, elle est connue pour son association avec la codéine dans le cadre d'un usage récréatif sous la forme d'une boisson appelée "Purple drank" (un mélange de sirop contre la toux sèche associant codéine et prométhazine, de soda et parfois d'alcool). Ce mélange qui peut être dangereux, popularisé par le monde du hip-hop, est à l'origine de nombreuses overdoses fatales et tend à se populariser en Europe.

Histoire

Après la découverte du rôle de l'histamine dans les allergies, le laboratoire Rhône-Poulenc cherche à développer dès 1933 des "anti-histaminiques", les chimistes synthétisent donc en 1947 un dérivé phénothiazinique, la prométhazine, qui possède des propriétés sédatives marquées. En 1948, le chirurgien Pierre Huguenard l'utilise dans un cocktail lytique pour provoquer sédation et indifférence chez les opérés, et Henri Laborit, un autre chirurgien, cherche à prévenir le choc opératoire et soupçonne un effet "stabilisant" du Système Nerveux Central (SNC) pouvant créer une hibernation artificielle et une sédation sans narcose, il demande alors au laboratoire Rhône-Poulenc de travailler sur des composés aux propriétés stabilisantes plus marquées, ce qui permet la création de la chlorpromazine.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Prométhazine
Noms commerciaux
  • Phenergan (France),
  • (Belgique),
Classe antihistaminique
Autres informations Sous classe :
  • Portail de la chimie
  • Portail de la pharmacie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.