Pantoprazole

Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac[2]. Il est un inhibiteur de la pompe à protons[3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.

Identification
Pantoprazole

Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Nom UICPA	(RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
N^o CAS	102625-70-7 (racémique) 142706-18-1 R(+) 142678-35-1 S(–)
N^o ECHA	100.111.005
Code ATC	A02BC02
DrugBank	DB00213
PubChem	4679
SMILES	[nH]1c2ccc(cc2nc1[S@@](Cc1nccc(c1OC)OC)=O)OC(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H15F2N3O4S/c1-23-13-5-6-19-12(14(13)24-2)8-26(22)16-20-10-4-3-9(25-15(17)18)7-11(10)21-16/h3-7,15H,8H2,1-2H3,(H,20,21)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	383,37 ± 0,021 g/mol C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 140 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	77 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1h
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est commercialisé, entre autres, par les laboratoires : Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de " Pantomed ".

Chimie

Pantoprazole 20mg, de la firme Wyeth.

La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.

Voir aussi

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pantoprazole, publié le 6 janvier 2017 sur le site de la Base de données publique des médicaments (consulté le 10 mars 2018)
Inhibiteurs de la pompe à protons, publié en 2015 par Olivier Reinberg sur le site de la Revue Médicale Suisse (consulté le 10 mars 2018)

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pantoprazole

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