Oxymétazoline

L'oxymétazoline est un composé organique ayant des propriétés de décongestionnant local, utilisé en sous forme de chlorhydrate d'oxymétazoline dans les médicaments. Il fut développé à partir de la xylométazoline en 1961. Il est couramment utilisé comme spray nasal, comme dans le pernazène dont il est le principe actif (concentré à 0,05%).

Identification
Oxymétazoline

Nom UICPA	6-tert-butyl-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylméthyl)-2,4-diméthylphénol
Synonymes	3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylméthyl)-2,4-diméthyl-6-tert-butyl-phénol 2-(2′,6′-diméthyl-3′-hydroxy-4′-tert-butylbenzyl)-2-imidazoline
N^o CAS	1491-59-4 2315-02-8 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.014.618
Code ATC	R01AA05 R01AB07 S01GA04
DrugBank	DB00935
PubChem	4636
SMILES	Oc1c(c(c(cc1C(C)(C)C)C)CC/2=N/CCN\2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18) InChIKey : WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₂₄N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	260,3746 ± 0,0152 g/mol C 73,81 %, H 9,29 %, N 10,76 %, O 6,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	181−183 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H300, P264, P301+P310, H300 : Mortel en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Écotoxicologie
DL₅₀	0,8 mg/kg (rat, oral)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	sympathicomimétique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un agoniste des récepteurs adrénergiques alpha-1 (en).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) Entrée Oxymetazolin sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consulté le 26 Mai 2014.

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