Xylométazoline
La xylométazoline est un dérivé de l'imidazole à l'effet vasoconstricteur utilisé comme décongestionnant (en) nasal topique[3], appliqué directement dans le nez par pulvérisation ou sous forme de gouttes. Elle ne doit pas être utilisée trop longtemps afin de ne pas développer de résistance au médicament et de susciter un effet rebond à la fin du traitement (rhinite médicamenteuse (en)).
Xylométazoline | |||
Structure de la xylométazoline |
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Identification | |||
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Nom UICPA | 2-[(4-tert-butyl-2,6-diméthylphényl)méthyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole | ||
Synonymes |
otrivine |
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No CAS | (chlorhydrate) |
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No ECHA | 100.007.629 | ||
No EC | 208-390-6 214-936-4 (chlorhydrate) |
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No RTECS | NJ2390000 (chlorhydrate) | ||
Code ATC | R01 R01 S01 |
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DrugBank | DB06694 | ||
PubChem | 5709 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule brute | C16H24N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 244,3752 ± 0,0149 g/mol C 78,64 %, H 9,9 %, N 11,46 %, |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger |
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Transport[2] | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Elle agit à travers son effet vasoconstricteur qui limite la tuméfaction des veines de la muqueuse nasale induite par l'inflammation provoquée par une infection ou une allergie. La molécule ressemble à celle de l'adrénaline et se lie aux récepteurs adrénergiques de la muqueuse[4]. En raison de ses effets sympathicomimétiques, elle ne doit pas être utilisée lorsque la tension artérielle est élevée ou en présence de troubles cardiaques. Par ailleurs, l'usage excessif de ce médicament est susceptible de faire apparaître une tolérance qui en diminue les effets.
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].
Certaines personnes peuvent souffrir d'addiction aux vasoconstricteurs nasaux pendant de nombreuses années. Parmi les traitements, on peut mentionner les lavements nasaux avec de l'eau légèrement salée, ainsi que la prise de gouttes nasales à la cortisone pour lutter contre l'inflammation.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Ronald, Eccles, Margareta, Eriksson, Steve, Garreffa, Shirley C. Chen, « The nasal decongestant effect of xylometazoline in the common cold », American Journal of Rhinology, vol. 22, no 5, , p. 491-496 (PMID 18655753, DOI 10.2500/ajr.2008.22.3202, www.ingentaconnect.com/content/ocean/ajr/2008/00000022/00000005/art00009)
- (en) Britta Haenisch, Jutta Walstab, Stephan Herberhold, Friedrich Bootz, Marion Tschaikin, René Ramseger et Heinz Bönisch, « Alpha-adrenoceptor agonistic activity of oxymetazoline and xylometazoline », Fundamental & Clinical Pharmacology, vol. 24, no 6, , p. 729-739 (PMID 20030735, DOI 10.1111/j.1472-8206.2009.00805.x, lire en ligne)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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