Nabilone

Le nabilone est un médicament cannabinoïde, c'est un analogue du dronabinol (ou tétrahydrocannabinol synthétique, l'ingrédient psychotrope du cannabis). Il est commercialisé sous le nom de Césamet au Royaume-Uni, au Canada et en Espagne où il est prescrit pour le soulagement de douleurs chroniques ou comme hypnotique. Il est utilisé pour traiter les nausées graves et les vomissements chez les personnes qui subissent une chimiothérapie contre le cancer[2], ainsi que pour stimuler l'appétit.

Identification
Nabilone

N^o CAS	51022-71-0
N^o ECHA	100.164.824
Code ATC	A04AD11
PubChem	39860
SMILES	CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(=O)CCC3C(O2)(C)C)C(=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₄H₃₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	372,5408 ± 0,0226 g/mol C 77,38 %, H 9,74 %, O 12,88 %,
Propriétés physiques
Solubilité	≈18 mg·mL^-1 DMSO. Insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, Phrases S : 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Nabilone

Noms commerciaux	Césamet
Classe	cannabinoïde

Le nabilone est un racémate consistant en les isomères ("trans") (S,S) et (R,R).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Ware MA, Daeninck P, Maida V, « A review of nabilone in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting », Ther Clin Risk Manag, vol. 4, n^o 1,‎ 2008, p. 99-107. (PMID 18728826, PMCID PMC2503671)

Voir aussi

Cannabis médical

Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.