Melphalan
Le melphalan est un médicament de chimiothérapie appartenant au groupe des moutardes azotées, c'est un agent alkylant.
| Melphalan | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[bis(chloroéthyl)amino]phénylalanine |
| Synonymes |
Alkeran |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.207 |
| Code ATC | L01 |
| DrugBank | DB01042 |
| PubChem | 4053 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C13H18Cl2N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 305,2 ± 0,017 g/mol C 51,16 %, H 5,94 %, Cl 23,23 %, N 9,18 %, O 10,48 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 25 % à 89 % |
| Métabolisme | hydrolyse |
| Demi-vie d’élim. | 1,5 ± 0,8 h |
| Excrétion |
rénale, métabolisé de façon significative |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | orale, intraveineuse |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Mécanisme d'action
Le melphalan possède deux groupes alkyles avec lesquels il se fixe à l'ADN, plus précisément sur les bases azotées de type guanide. Il génère ainsi des liaisons covalentes entre les deux brins de l'ADN. L'ADN ainsi alkylé ne peut plus être séparé et donc répliqué. Par ce mécanisme, le melphalan empêche la réplication cellulaire.
Utilisation[2]
Le melphalan est utilisé seul ou en complément d'autres thérapeutiques dans le traitement du myélome multiple, des lymphomes malins, des leucémies aiguës, du neuroblastome de l'enfant, de l'adénocarcinome ovarien, et de l'adénocarcinome mammaire[3],[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- eVIDAL 2013, section Médicaments, Mise à jour du 14/11/2012
- Thierry Facon, Jean Yves Mary, Cyrille Hulin et Lotfi Benboubker, « Melphalan and prednisone plus thalidomide versus melphalan and prednisone alone or reduced-intensity autologous stem cell transplantation in elderly patients with multiple myeloma (IFM 99-06): a randomised trial », Lancet (London, England), vol. 370, no 9594, , p. 1209–1218 (ISSN 1474-547X, PMID 17920916, DOI 10.1016/S0140-6736(07)61537-2, lire en ligne)
- Y. Pierre Gobin, Ira J. Dunkel, Brian P. Marr et Scott E. Brodie, « Intra-arterial chemotherapy for the management of retinoblastoma: four-year experience », Archives of Ophthalmology (Chicago, Ill.: 1960), vol. 129, no 6, , p. 732–737 (ISSN 1538-3601, PMID 21320950, DOI 10.1001/archophthalmol.2011.5, lire en ligne)
