Mannose

Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un aldohexose. La racine manna correspond à la manne récoltée par les Hébreux, narrée dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus.

Identification
Mannose

Nom UICPA	(3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl) oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	Carubinose Seminose
N^o CAS	3458-28-4 (D) 36574-21-7 (α-D-Mannofuranose) 40550-49-0 (β-D-Mannofuranose) 7296-15-3 (α-D-Mannopyranose) 7322-31-8 (β-D-Mannopyranose) 31103-86-3 (DL) 10030-80-5 (L)
N^o EC	222-392-4 (D) 233-080-2 (L)
PubChem	18950
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau 713 g·L^-1 (17 °C)
Masse volumique	1,54 g·cm^-3 (solide)
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Sa formule brute est C₆H₁₂O₆, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2 où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du mannose est la forme alpha-D-mannopyranose (67 %)[3].

Isomère du D-mannose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-mannofuranose < 1 %	β-D-mannofuranose < 1 %
	α-D-mannopyranose 67 %	β-D-mannopyranose 33 %

Source

Le D-mannose, présent dans certains fruits dont les airelles (canneberges), peut prévenir contre certaines maladies bactériennes de la vessie et de certaines voies du système urinaire.

Le mannose peut être produit par oxydation du mannitol.

En association avec d'autres oses, il forme dans les graines de légumineuse, des polyosides, tel que le galactomannane[4] (avec le galactose) ou bien le glucomannane (avec le glucose).

Représentations

Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Mannose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 714 p. (ISBN 0849338298)
(en) [PDF] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".

Voir aussi

Liens externes

(en) Substance D-Mannose NCBI database
(en) Substance L-Mannose NCBI database
(en) COMPOUND: C00159 D-Mannose www.Genome.net

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