Inosine

L'inosine est un nucléoside formé par l'association d'hypoxanthine et d'un ribose, liés par l'intermédiaire d'une liaison β-N osidique. L'inosine peut former des appariements de type wobble avec les bases A, C et U.

Appariement Wobble Anticodon/Codon

Inosine
Structure de l'inosine et sa modélisation 3D
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyméthyl)-5-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)tétrahydrofuran-3,4-diol
No CAS 58-63-9
No ECHA 100.000.355
No EC 200-390-4
Code ATC D06BB05, G01AX02, S01XA10
PubChem 6021
SMILES
InChI
Apparence UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 268,2261 ± 0,0111 g/mol
C 44,78 %, H 4,51 %, N 20,89 %, O 29,82 %, 268, 23g/mol
Propriétés physiques
fusion 218 °C (déc.)[réf. nécessaire]
ébullition 226 °C (déc.)[réf. nécessaire]
Point d’éclair 397 °C[réf. nécessaire]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'inosine se retrouve fréquemment dans l'ARNt, en particulier au niveau de la première position de l'anticodon, où elle permet à un même ARNt de s'apparier à plusieurs codons synonymes.

Dans l'ARN, l'inosine est formée par désamination de l'adénosine. Cette réaction est catalysée par l'adénosine désaminase (EC 3.5.4.x)

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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