Inosine

L'inosine est un nucléoside formé par l'association d'hypoxanthine et d'un ribose, liés par l'intermédiaire d'une liaison β-N osidique. L'inosine peut former des appariements de type wobble avec les bases A, C et U.

Appariement Wobble Anticodon/Codon

Identification
Inosine


Structure de l'inosine et sa modélisation 3D
Nom UICPA	(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyméthyl)-5-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)tétrahydrofuran-3,4-diol
N^o CAS	58-63-9
N^o ECHA	100.000.355
N^o EC	200-390-4
Code ATC	D06BB05, G01AX02, S01XA10
PubChem	6021
SMILES	C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : 1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Apparence	UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₂N₄O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	268,2261 ± 0,0111 g/mol C 44,78 %, H 4,51 %, N 20,89 %, O 29,82 %, 268, 23g/mol
Propriétés physiques
T° fusion	218 °C (déc.)^{[réf. nécessaire]}
T° ébullition	226 °C (déc.)^{[réf. nécessaire]}
Point d’éclair	397 °C^{[réf. nécessaire]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'inosine se retrouve fréquemment dans l'ARNt, en particulier au niveau de la première position de l'anticodon, où elle permet à un même ARNt de s'apparier à plusieurs codons synonymes.

Dans l'ARN, l'inosine est formée par désamination de l'adénosine. Cette réaction est catalysée par l'adénosine désaminase (EC 3.5.4.x)

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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