Bêta-carotène

Le β-carotène est la forme de carotène la plus répandue. C'est un précurseur de la vitamine A désigné provitamine A[5].

β-Carotène
Identification
Synonymes

C.I. 40800
C.I. 75130
C.I. Food Orange 5
No CAS 7235-40-7
No ECHA 100.027.851
No EC 230-636-6
Code ATC A11CA02, D02BB01
No E E160a, E160a(i), E160a(ii), E160a(iii), E160a(iv)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C40H56  [Isomères]
Masse molaire[1] 536,8726 ± 0,0359 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 183 °C[2]
Solubilité 0,6 mg·L-1 (eau) ;

2 mg·L-1 (éthanol) ;
0,05 % (éther) ;
0,2 % (benzène) ;
1 % (disulfure de carbone) ;
0,5 % (chlorure de méthylène) ;
3 mg·L-1 (méthyl Cellosolve) ;
100 ml d'hexane dissout 109 mg à 0 °C ;
sol. dans le chloroforme, les solvants gras, l'acétone ;
modérément sol dans l'éther de pétrole, les huiles ;
très peu sol dans le méthanol ;
pratiquement insol dans les acides, les alcalis[3]
Masse volumique 1,00 g·cm-3 (20 °C)[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n[4]
Paramètres de maille a = 7,656 Å

b = 9,445 Å
c = 23,536 Å
α = 90,00°
β = 93,41°
γ = 90,00°
Z = 2[4]
Volume 1 698,90 Å3[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bêta-carotène est un pigment photosynthétique qui absorbe les longueurs d'onde entre 400 et 500 nm.

Deux études suggèrent que les suppléments hautement dosés en β-carotène augmentent les risques de cancer des poumons chez les fumeurs et les personnes ayant été en contact avec l'amiante[6].

Spectre d'absorption du bêta-carotène

Additif alimentaire

Le β-carotène est utilisé comme additif alimentaire et porte quatre numéros E :

  • E160a(i) : β-carotène synthétique. Il comporte l'isomère tout-trans avec de faibles proportions d'autres caroténoïdes[7] ;
  • E160a(ii) : carotènes extraits de végétaux. Ils comportent majoritairement du β-carotène avec de faibles proportions d'α, γ et δ-carotène. Ils sont extraits de végétaux comme les carottes (Daucus carota), l'huile de palme (Elaeis guineensis), ou la patate douce (Ipomoea batatas) à l'aide de solvants comme l'acétone, le méthanol, l'éthanol, le propan-2-ol, l'hexane,le dioxyde de carbone et les huiles végétales[8] ;
  • E160a(iii) : obtenu par la fermentation de Blakeslea trispora. Il contient majoritairement du β-carotène trans avec des proportions variables d'isomères cis et de faibles quantités de γ-carotène. Les seuls solvants utilisés pour l'extraction sont l'éthanol, l'isopropanol, l'acétate d'éthyle et l'acétate d'isobutyle[9] ;
  • E160a(iv) : carotènes extraits d'algues. Ils sont extraits de Dunaliella salina (ou D. bardawil et D. Kone). Ils contiennent des β-carotènes trans et cis avec de faibles proportions d'α-carotène et de xanthophylles[10].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « beta carotene » sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2009
  3. « Beta-Carotene » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 17 septembre 2009
  4. « Beta-Carotene », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  5. http://www.cnrtl.fr/definition/provitamine
  6. Jane Higdon, Victoria J. Drake et Elizabeth J. Johnson, Carotenoids, Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center, accès le 17 août 2009
  7. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-113-m1.pdf
  8. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-115-m1.pdf
  9. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-112-m4.pdf
  10. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-114-m4.pdf
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