Clofazimine

La clofazamine (DCI) ou riminophénazine est un médicament antibactérien antilépreux.

Identification
Clofazimine

N^o CAS	2030-63-9
N^o ECHA	100.016.347
N^o EC	217-980-2
Code ATC	J04BA01
DrugBank	DB00845
PubChem	2794
SMILES	CC(C)N=C1C=C2C(=NC3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)Cl)C=C1NC5=CC=C(C=C5)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H22Cl2N4/c1-17(2)30-24-16-27-25(15-23(24)31-20-11-7-18(28)8-12-20)32-22-5-3-4-6-26(22)33(27)21-13-9-19(29)10-14-21/h3-17,31H,1-2H3/b30-24+
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₇H₂₂Cl₂N₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	473,396 ± 0,028 g/mol C 68,5 %, H 4,68 %, Cl 14,98 %, N 11,84 %,
pKa	8.51
Propriétés physiques
T° fusion	210 à 212 °C
Solubilité	0,225 mg·L^-1 à 25 °C (estimation)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	1 500 mg·kg^-1 lapin oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Formule chimique : (chloro-4 anilino)-3(chloro-4 phényl)-10 isopropylimino-2 dihydro-2,10 phénazine

N° CAS : 2030-63-9

Classe chimique : Phénazine

Mode d'action

Il agit comme bactériostatique sur le bacille de la lèpre, mais également sur des mycobactéries atypiques. D'après BIAM, il y a absence de résistances connues pas plus que de résistance croisée avec la rifampicine et les sulfones (par exemple la dapsone).

Il a de plus une activité anti-inflammatoire (action lente à apparaître), efficace notamment dans les réactions lépromateuses.

Efficacité

Lèpre

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Tuberculose

Dans les formes multi-résistantes de la tuberculose, les résultats de l'antibiothérapie comprenant la clofazimine sont comparables à ceux comportant la pyrazinamide[2].

Il existe cependant des résistances croisées avec la bédaquiline[3].

Effets secondaires

Coloration rouge de la peau, des larmes, de l'urine et de la conjonctive (et dépôt brun sur la cornée)
Diarrhée
Douleur abdominale

Délivrance

Réservé à l'usage hospitalier en France. Utilisé en général en association avec la rifampicine et la dapsone.

Spécialités

Belgique : non enregistré
France : LAMPRENE® capsules
Suisse : n'est plus commercialisé

Le riminophénazine est un dérivé de la clofazimine en cours de test dans la tuberculose et qui a l'avantage de ne pas s'accumuler dans les tissus, et donc sans coloration de la peau[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Dalcolmo M, Gayoso R, Sotgiu G et al. Effectiveness and safety of clofazimine in multidrug-resistant tuberculosis: a nationwide report from Brazil, Eur Respir J, 2017;49:1602445
Hartkoorn RC, Uplekar S, Cole ST, Cross-resistance between clofazimine and bedaquiline through upregulation of MmpL5 in Mycobacterium tuberculosis, Antimicrob Agents Chemother, 2014;58:2979–2981
Lu Y, Zheng M, Wang B et al. Clofazimine analogs with efficacy against experimental tuberculosis and reduced potential for accumulation, Antimicrob Agents Chemother, 2011;55:5185–5193

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