Ceftriaxone

La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la céfotaxime. Elle est initialement commercialisée sous le nom de Rocéphine® avant de l'être sous des formes génériques.

Ceftriaxone
Identification
Nom UICPA Voir la note[1]
No CAS 73384-59-5
No ECHA 100.070.347
No EC 277-405-6
Code ATC J01DD04
DrugBank DB01212
PubChem 5361919
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H18N8O7S3  [Isomères]
Masse molaire[2] 554,58 ± 0,034 g/mol
C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
Propriétés physiques
fusion >155 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Négligeable
Demi-vie d’élim. 5,8 à 8,7 heures
Excrétion

Rénale (33 - 67 %)
Biliaire (35 - 45 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique bêta-lactamine
Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration Intraveineuse
Intramusculaire
Sous-cutanée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En l'absence de contre-indication, les infections graves à germes sensibles sont ses indications préférentielles (seule ou en association) : pneumonies communautaires, méningites bactériennes, pyélonéphrites, maladie de Lyme, sepsis, etc.

Ceftriaxone (sous forme générique) pour injection intramusculaire.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Elle est administrée par voie intra-veineuse ou en intra-musculaire, la voie sous-cutanée n'a pas été validée[4].

Notes et références

  1. nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  4. « European Medicines Agency - Human medicines - Rocephin », sur www.ema.europa.eu (consulté le 4 janvier 2017)
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