Ceftriaxone

La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la céfotaxime. Elle est initialement commercialisée sous le nom de Rocéphine® avant de l'être sous des formes génériques.

Identification
Ceftriaxone

Nom UICPA	Voir la note[1]
N^o CAS	73384-59-5
N^o ECHA	100.070.347
N^o EC	277-405-6
Code ATC	J01DD04
DrugBank	DB01212
PubChem	5361919
SMILES	CN1C(=NC(=O)C(=O)N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)C(=NOC)C4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8+/t9-,15-/m1/s1/f/h21,23,31H,19H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₁₈N₈O₇S₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	554,58 ± 0,034 g/mol C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>155 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Négligeable
Demi-vie d’élim.	5,8 à 8,7 heures
Excrétion	Rénale (33 - 67 %) Biliaire (35 - 45 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3^e génération
Voie d’administration	Intraveineuse Intramusculaire Sous-cutanée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En l'absence de contre-indication, les infections graves à germes sensibles sont ses indications préférentielles (seule ou en association) : pneumonies communautaires, méningites bactériennes, pyélonéphrites, maladie de Lyme, sepsis, etc.

Ceftriaxone (sous forme générique) pour injection intramusculaire.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Elle est administrée par voie intra-veineuse ou en intra-musculaire, la voie sous-cutanée n'a pas été validée[4].

Notes et références

nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
« European Medicines Agency - Human medicines - Rocephin », sur www.ema.europa.eu (consulté le 4 janvier 2017)

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