Chloropicrine

La chloropicrine est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet fongicide. Dérivée du chloroforme, elle appartient à la famille chimique des aliphatiques.

Chloropicrine

Structure
Identification
Synonymes

trichloronitrométhane
Nitrochloroforme
Nitrotrichlorométhane

No CAS 76-06-2
No ECHA 100.000.847
No EC 200-930-9
PubChem 6423
SMILES
InChI
Apparence liquide légèrement huileux, incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute CCl3NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 164,375 ± 0,008 g/mol
C 7,31 %, Cl 64,7 %, N 8,52 %, O 19,47 %,
Propriétés physiques
fusion −64 °C[1]
ébullition 112 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 1,62 g·l-1[1]
Masse volumique 1,7 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 2,7 kPa[1]
Précautions
SGH[3]

Danger
H302, H315, H319, H330, H335,
NFPA 704
Transport
66
   1580   
[4]
Écotoxicologie
LogP 2,1[1]
Seuil de l’odorat bas : 1,1 ppm[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce produit a aussi été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

  • pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
  • pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché mais interdit à la vente en 1989.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

  • hydrolyse à pH 7 : stable ;
  • solubilité : 1 620 mg·l-1 ;
  • coefficient de partage carbone organique-eau : 62 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
  • durée de demi-vie : 1 jour. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
  • coefficient de partage octanol-eau : 2,09. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

  • CL50 sur daphnies : 0,91 mg·l-1,

Voir aussi

  • Substance active d'un produit phytopharmaceutique
  • Liste de substances actives de produits phytosanitaires
  • Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
  • Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Références

  1. TRICHLORONITROMETHANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 610-001-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. Entrée du numéro CAS « 76-06-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  5. « Chloropicrin », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
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