Captopril
Le captopril est un médicament utilisé dans le traitement de l'hypertension artérielle. Il agit en empêchant la production par l'organisme de molécules qui régulent la tension en provoquant une vasoconstriction. La tension artérielle est en effet entre autres contrôlée par la régulation de la volémie, c'est-à-dire le volume du système vasculaire. L'angiotensine II est le peptide qui est responsable de ce mécanisme, issu de la conversion de l'Angiotensine I. Cette dernière est fabriquée sous forme de précurseur inactif, l'angiotensinogène, par le foie. Le captopril bloque la conversion de l'angiotensine I en II[2].
| Captopril | |
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| formule du captopril | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-[(2S)-3-mercapto-2-méthylpropionyl]-L-proline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.057.806 |
| No EC | 263-607-1 |
| Code ATC | C09 |
| DrugBank | DB01197 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H15NO3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 217,285 ± 0,014 g/mol C 49,75 %, H 6,96 %, N 6,45 %, O 22,09 %, S 14,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 106 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Classe thérapeutique : Inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC).
Mode d'action
Les inhibiteurs de l'enzyme de conversion bloquent la production d'angiotensine II, puissant vasoconstricteur, et aboutissent donc à une diminution de la résistance artérielle.
L'enzyme de conversion de l'angiotensine est une métalloprotéase à zinc. Elle agit en coupant une liaison peptidique dans l'angiotensine I (inactive) qui libère l'angiotensine II. L'atome de zinc du site actif joue un rôle catalytique en activant la molécule d'eau qui participe à l'hydrolyse de la liaison peptidique. Le captopril agit en bloquant la coordination vacante du zinc avec sa fonction thiol.
Indications
Cette classe de médicament est utilisée principalement dans l'hypertension artérielle. Le captopril est aussi utilisé dans l'insuffisance cardiaque et prévention secondaire après un infarctus du myocarde.
Formule
Captopril est la dénomination commune internationale de la molécule dont la formule chimique est 1-[(2S)-3-mercapto-2-méthylpropionyl]-L-proline. Elle est commercialisée en générique sous le nom de Captopril Winthrop après l'avoir été sous les noms de Captolane® et Lopril®.
Présentation
Le captopril se présente en comprimés sécables dosés à 12,5 mg, 25 mg, 50 mg et 100 mg.
Effets indésirables potentiels
Hypotension orthostatique, vertiges sont possibles. Des manifestations allergiques sont possibles : éruption cutanée et même œdème de Quincke. Toux sèche chronique.
Source
Le captopril dérive du venin de jararaca[3].
Sankyo Pharma a développé cette molécule qui se trouve être le premier inhibiteur de l'enzyme de conversion de l’angiotensine[4].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Captopril
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://www.biam2.org/www/Sub2086.html, Fiche médicament BIAM
- http://www.liberation.fr/sciences/0101161139-au-coeur-du-bresil-les-serpents-crachent-leurs-mysterieux-venins-l-institut-butantan-est-une-usine-a-produire-des-serums-antivenimeux-un-million-d-ampoules-par-an-c-est-aussi-un-centre-de-recherche-pe
- KRZESINSKI, J.M. et SCHEEN, A.J., « LE MÉDICAMENT DU MOIS : Olmésartan Médoxomil (Belsar® ou Olmetec®) », Rev Med Liege, vol. 59, no 10, , p. 607-611 (lire en ligne)
