4-Fluoroamphétamine
La 4-fluoroamphétamine, appelée également 4-FA ou para-fluoroamphétamine (la position où se trouve le fluor est appelée position 4 ou para) est une drogue de synthèse ayant des effets stimulants et empathogènes. Sa structure chimique est très proche de la molécule d'amphétamine, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de fluor en position 4 (para) du cycle phényle. Elle est aussi très proche de la 4-chloroamphétamine, une amphétamine hautement neurotoxique, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de chlore au lieu d'un atome de fluor.
| 4-Fluoroamphétamine | ||
 | ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-1-(4-fluorophényl)propan-2-amine | |
| No CAS | (HCl) |
|
| PubChem | 9986 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre blanche[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C9H12FN [Isomères] |
|
| Masse molaire[2] | 153,1967 ± 0,0082 g/mol C 70,56 %, H 7,9 %, F 12,4 %, N 9,14 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 215 °C[1] | |
| Masse volumique | 1,042 g·cm-3[1] | |
| Point d’éclair | 94 °C[1] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | = 1,4979[1] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 46 mg/kg (souris, i.p.)[3] | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Drogue illicite | |
| Voie d’administration | Orale, nasale | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Stimulant | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Pharmacologie
Au même titre que l'amphétamine, 4-fluoroamphétamine agit en inhibant la recapture de la dopamine et de la noradrénaline dans le cerveau. Mais à la différence de l'amphétamine, la 4-fluoroamphétamine inhibe la recapture de la sérotonine de manière beaucoup plus prononcée. Le peu d'études faites sur ce composé suggèrent qu'elle n'a rien à voir avec ses analogues halogénées neurotoxiques : 4-chloroamphétamine, 4-bromoamphétamine et 4-iodoamphétamine. Elle a en effet une puissance moindre et ne provoque pas un épuisement des stocks de sérotonine. Il aurait pourtant été logique de penser que la 4-fluoroamphétamine soit la plus neurotoxique des amphétamines halogénées puisque la neurotoxicité croît en descendant la colonne des halogènes jusqu'au chlore. Mais ce n'est pas le cas, la 4-FA est différente des autres amphétamines halogénées. Sans doute cela est dû à la force de liaison entre l'atome de fluor et le cycle phényle et/ou une question de métabolisme.
Effets
Les effets de 4-fluoroamphétamine sont semblables à ceux de la MDMA et à ceux des amphétamines :
- Diminution des sensations de faim et de fatigue ;
- Empathie ;
- Augmentation de l'endurance ;
- Euphorie et bien-être ;
- Désinhibition ;
- Exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
- Sensation de chaleur interne.
La 4-fluoroamphétamine étant un produit psychoactif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en bad trip.
Références
- CAS No. 459-02-9 (Benzeneethanamine,4-fluoro-a-methyl-) sur guidechem.com.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 4-Fluoroamphetamine » sur ChemIDplus.
