Acide aminohippurique
L'acide aminohippurique, ou plus précisément l'acide paraaminohippurique, parfois abrégé en PAH (de l'anglais para-aminohippuric acid) est un dérivé de l'acide hippurique, un produit utilisé pour détecter les insuffisances rénales. C'est un dérivé amide de l'acide aminé glycine et de l'acide para-aminobenzoïque.
| Acide aminohippurique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-[(4-aminobenzoyl)amino]acétique |
| Synonymes |
acide p-aminohippurique |
| No CAS | (sel de sodium) |
| No ECHA | 100.000.472 |
| No EC | 200-518-9 |
| Code ATC | V04 |
| PubChem | 2148 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 194,1873 ± 0,0092 g/mol C 55,67 %, H 5,19 %, N 14,43 %, O 24,72 %, |
| pKa | 3,8[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 198,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0,89[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
L'acide aminohippurique peut être synthétisé par condensation entre la glycine et l'acide para-aminobenzoïque, notamment en plaçant dans le milieu un agent déshydratant. La réaction est alors rapide, mais assez chaotique, de multiples sous-produits pouvant apparaître. Une méthode plus élégante de synthèse est la nitration de l'acide hippurique en acide para-nitrohippurique, puis de réduire ce dernier en acide aminohippurique. Il faut cependant choisir un réducteur très sélectif qui préserve la fonction cétone.
Utilisation
Diagnostic urologique
L'acide aminohippurique est utile pour mesurer le flux de plasma dans le rein, car il est avant tout sécrété par les tubules rénaux ; seuls 20 à 30 % sont filtrés par le glomérule[3]. L'acide aminohippurique est complètement filtré du plasma dans le néphron et n'est pas réabsorbé par les tubules, de façon identique à l'inuline. L'acide aminohippurique diffère de l'inuline par le fait que la fraction du PAH qui passe le glomérule et entre dans les cellules tubulaires du néphron (par les capillaires péritubulaires) est complètement sécrétée. Ainsi, la clairance rénale du PAH est utile pour calculer le flux de plasma rénal, qui est empiriquement (1-hématocrite) x flux sanguin rénal. À noter cependant que la clairance du PAH ne reflète du flux de plasma rénal que la portion dans la partie du rein qui s'occupe de la formation de l'urine, et donc sous-estime d'environ 10 % le flux de plasma rénal réel[4].
Le ratio d'extraction rénal du PAH chez un individu normal est d'environ 0,92[5].
Pharmacologie
Pharmacologiquement, l'acide aminohippurique est souvent utilisé sous la forme de sel de sodium, l'aminohippurate de sodium. Pendant la Seconde Guerre mondiale, le para-aminohippurate était administré avec la pénicilline afin de prolonger le temps de circulation dans le sang de cette dernière. En effet, puisque la pénicilline et le para-aminohippurate sont en compétition pour le même transporteur dans le rein, en administrant du para-aminohippurate on fait diminuer le taux de clairance rénale de la pénicilline, on allonge ainsi sa durée de vie dans l'organisme et on améliore son efficacité.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Aminohippuric acid » sur ChemIDplus, consulté le 13/11/2010
- (en) R. A. Phillips et P. B. Hamilton, « Effect of 20,60 and 120 minutes of renal ischemia on glomerular and tubular function », Am J Physiol, vol. 152, no 3, , p. 523–30 (ISSN 0002-9513, PMID 18863150, lire en ligne [PDF])
- Costanzo, Linda. Physiology, 4th Edition. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins, 2007. Page 156-160.
- (en) Reubi, François C., « Glomerular filtration rate, renal blood flow and blood viscosity during and after diabetic coma », Circ. Res., vol. 1, no 5, , p. 410–3 (ISSN 0009-7330, PMID 13082682, lire en ligne)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aminohippuric acid » (voir la liste des auteurs).
