Acide perfluorooctanoïque

L’acide perfluorooctanoïque (APFO ou PFOA en anglais), aussi connu sous les noms de C8 et de perfluorooctanoate, est un acide carboxylique perfluoré et un tensioactif fluoré synthétique (il n'existe pas dans la nature) et très stable et pour cette raison extrêmement persistant (quasi-indéfiniment) dans l'environnement où on le trouve presque partout (pollution diffuse), jusque dans l'Arctique[4].

Identification
Acide perfluorooctanoïque

Structure de l'acide perfluorooctanoïque.
Nom UICPA	acide pentadecafluorooctanoïque
Synonymes	perfluorooctanoate, APFO, PFOA, C8, acide perfluorocaprylique, FC-143, acide F-n-octanoïque, PFO
N^o CAS	335-67-1
N^o ECHA	100.005.817
N^o EC	206-397-9
SMILES	OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C (F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈HF₁₅O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	414,0684 ± 0,0071 g/mol C 23,21 %, H 0,24 %, F 68,82 %, O 7,73 %,
pKa	2–3[2]
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 50 °C[3]
T° ébullition	189 à 192 °C[3]
Solubilité	9,5 g L⁻¹ (PFO)[2]
Masse volumique	(eau = 1) : 1,8 g·cm^-3[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 34, 52/53, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Composés apparentés
Autres composés	acide perfluorooctanesulfonique (PFOS), acide perfluorononanoïque (APFN), perfluorooctanesulfonamide (PFOSA), acide trifluoroacetique (ATF)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En raison du cumul de sa toxicité et de sa persistance, il est classé en Europe dans le cadre du règlement REACH comme « substance extrêmement préoccupante »[5] et donc soumise à autorisation, et qui devrait dans la mesure du possible être remplacé par des molécules alternatives. Le Gouvernement norvégien le fait figurer parmi les substances dangereuses prioritaires (la liste prioritaire)[4] ; « Il est impossible d'établir un niveau acceptable pour les substances ayant un tel impact sur l'environnement, et les émissions provenant de ces substances et l'exposition à celles-ci doivent être limitées autant que possible »[4].

Usages

Une de ses applications industrielles est son utilisation en tant que tensioactif dans les polymérisations en émulsion de fluoropolymères, en particulier utilisé par l'E.I. du Pont de Nemours et compagnie (DuPont) pour la synthèse du PTFE (Teflon).

Il sert à fabriquer des polymères fluorés, de la mousse anti-incendie .

Histoire

Le PFOA est synthétisé industriellement depuis les années 1940.

Production

Il est aussi formé à partir de la décomposition de précurseurs tels que certains fluorotélomères.

Écotoxicologie, cinétique environnementale

Le PFOA est très mobile et indéfiniment persistant dans l'environnement qu'il a largement contaminé (on le trouve dans les boues et effluents de station d'épuration et ordures ménagères, ce qui laisse penser que l'homme est souvent en contact avec lui et qu'il le disperse de manière chronique et diffuse dans tout l'environnement). En effet, il est par exemple trouvé dans le grand Nord et tout l'Arctique ; dans l'organisme des espèces situées au sommet du réseau trophique, ce qui laisse supposer qu'il est largement réparti dans la biosphère. Les oiseaux marins, les phoques et les ours polaires en contiennent, et on a constaté une augmentation significative des niveaux de PFOA au cours des 20 à 30 dernières années dans la chair de l'ours polaire, ce qui laisse penser que ce polluant est également bioaccumulable et qu'il peut être bioconcentré par la chaîne alimentaire[4].

C'est un produit irritant (expositions répétées), toxique et cancérigène avéré chez l'animal^{[réf. souhaitée]}.

Toxicologie

Chez l'homme, il est détecté dans le sang de la population générale à des concentrations de l'ordre de la partie par million. Le lait maternel et le sang du cordon ombilical en contiennent aussi ce qui laisse penser que le fœtus et au moins le jeune enfant allaité y sont précocement exposés[4] ; pour le nourrisson et le jeune enfant, l'absorption via le lait maternel peut être supérieure à l'absorption par les adultes à travers les denrées alimentaires ; et le contact avec les moquettes empoussiérées sont aussi pour le nourrisson une source importante d'exposition[4]. L'organisme n'élimine que lentement cette substance[4].

Chez l'adulte, la source principale d'exposition serait l'alimentation (poisson notamment) et/ou l'eau contaminée, mais aussi l'inhalation d'air pollué par cette molécule ou de poussières en contenant[4].

Chez les personnes très exposées, il a plusieurs effets négatifs avérés sur la santé^{[réf. souhaitée]} :

il est reprotoxique (selon une étude parue en 2009) qui a causalement relié ce produit avec des cas d'infertilité) ;
il augmente le risque de maladies congénitales ;
il augmente le risque de cancer ;
il modifie la concentration de lipides ;
il affecte le système immunitaire ;
il affecte le foie.

Ces effets sont par ailleurs également observés chez l'animal.

L'exposition à ce produit (telle qu'elle peut être authentifiée par la mesure du taux sanguin de cet acide) semble aussi associé à un risque plus important de développer une maladie cardio-vasculaire[6].

Sources de contamination ?

Des résidus indésirables de PFOA ont été trouvés dans :

des déchets industriels ;
des moquettes anti-taches[4] ;
des produits nettoyants pour moquettes[4] ;
des poussières domestiques[4] ;
des sacs de pop-corn destinés au four à micro-ondes ;
de l'eau[4] ;
des aliments[4] ;
des matériaux contenant du PTFE (ustensiles de cuisine anti-adhésifs[4], produits cosmétiques (le fard[4])…) ;
des polymères fluorés[4] ;
des mousse anti-incendie[4] ;
des revêtements textiles[4] ;
des revêtements de sols[4] ;
des fluorotélomères de mousses anti-incendie ou traitement de surface de moquettes, textiles, papier et cuir (les fluorotélomères contiennent de faibles quantités de PFOA sous forme de sous-produit)[4].

Toutefois, les principales sources de contamination de la population humaine ne sont pas clairement identifiées. L'étendue de la contamination environnementale pourrait être expliquée par le fait que d'autres composés perfluorés (en) plus volatils (également été détectés dans l'Arctique) sont « susceptibles de se dégrader lentement en PFOA »[4]. Ainsi, selon les modélisations disponibles, malgré les mesures volontaires prises, « la concentration de PFOA dans l'Arctique continuera d'augmenter jusqu'en 2030 »[4].

Alternatives

Dans la plupart des cas, il pourrait être remplacé par un produit moins toxique[4]

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) K. Prevedouros et al., « Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates », Environ. Sci. Technol., vol. 40, n^o 1,‎ 2006, p. 32–44 (résumé).
Entrée de « acide perfluorooctanoïque » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 décembre 2009 (JavaScript nécessaire).
Commission européenne, Analyse d'impact de la réglementation relative à l'acide perfluorooctanoïque (APFO) et aux sels et esters individuels de l'APFO dans les produits de consommation, ref : « 1. IND- 2010 9019 N-FR- 20101231 » IMPACT ; consulté le 21 mars 2013.
« Liste des substances extrêmement préoccupantes candidates en vue d'une autorisation », sur ECHA
(en) Shankar A, Xiao J, Ducatman A, Perfluorooctanoic acid and cardiovascular disease in US adults, Arch Intern Med, 2012;172:1-7.