Acide gluconique

L'acide gluconique (C₆H₁₂O₇) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est le cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool[8]. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574[9]).

Identification
Acide gluconique

Acide gluconique
Synonymes	Acide D-gluconique[1]
N^o CAS	526-95-4
N^o ECHA	100.007.639
N^o EC	208-401-4
N^o E	E574
SMILES	O[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)[C@H](C(O)=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂O₇ [Isomères]
Masse molaire[2]	196,1553 ± 0,0077 g/mol C 36,74 %, H 6,17 %, O 57,1 %,
pKa	3,86 [3]
Propriétés physiques
T° fusion	131 °C[4]
Solubilité	3,16×10⁵ mg·L^-1 à 25 °C[4]
Masse volumique	1,23 à 20 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\text{[math]}$ 1.4161[6]
Précautions
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	~ 7 630 mg·kg^-1 lapin (gluconate de sodium)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le carbone n^o 1, selon la réaction suivante :

\text{[math]}

D-Glucose

\text{[math]}

Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

\text{[math]}

\text{[math]}

\text{[math]}

Acide D-gluconique + eau

\text{[math]}

D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (un papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante.

Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

\text{[math]}

\text{[math]}

\text{[math]}

\text{[math]}

2 glucose + dioxygène

\text{[math]}

2 acide gluconique

On retrouve dans les moûts des teneurs en acide gluconique entre un et plusieurs centaines de milligrammes par litre. C'est l'ion D-gluconate qui est dosé dans les moûts, du fait des conditions acides et aqueuses du milieu.

Notes et références

http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=CASNO&ENTREE=526-95-4
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
(en) ChemIDplus, « Gluconic acid - RN: 526-95-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 13 octobre 2008)
(en) Commission européenne - European chemicals bureau, « Substance ID 526-95-4 », IUCLID-DataSheets, sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, 18 février 2000 (consulté le 13 octobre 2008), p. 1-16 [PDF]
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/G1951
« Acide gluconique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 253,‎ 20 septembre 2008, p. 1-175 (lire en ligne) [PDF]
Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 61,‎ 20 février 1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]

Voir aussi

Liens externes

(en) Gluconic acid on NIST.gov
(en) ChemSub Online : Acide gluconique.

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