Urobilinogène

L’urobilinogène, également appelé mésobilirubinogène, est un métabolite incolore résultant de la réduction de la bilirubine par les bactéries de la flore intestinale. Il est en partie réabsorbé, transporté par la circulation sanguine, et excrété par voie urinaire sous forme d'urobiline, responsable de la couleur jaune de ce liquide.

Identification
Urobilinogène

Structure de l'urobilinogène
Nom UICPA	acide 3-[2-[[3-(2-carboxyéthyl)-5-[(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthyl]-5-[(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoïque
Synonymes	i-urobilinogène, mésobilirubinogène
N^o CAS	14684-37-8
N^o ECHA	100.131.280
PubChem	26818
ChEBI	29026
SMILES	CCC1=C(C(=O)NC1CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)CC4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C33H44N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h26-27,34-35H,7-15H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) Std. InChIKey : OBHRVMZSZIDDEK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₃H₄₄N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	592,7257 ± 0,0321 g/mol C 66,87 %, H 7,48 %, N 9,45 %, O 16,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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