Atorvastatine
L'atorvastatine est un médicament de type statine utilisé pour son action hypocholestérolémiante. Cette molécule a été découverte par la société américaine Warner-Lambert et lancée en 1997.
Atorvastatine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophényl)-3-phényl-4-(phénylcarbamoyl)-5-(propan-2-yl)- 1H-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoîque | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.125.464 | |
Code ATC | C10 | |
DrugBank | APRD00055 | |
PubChem | 60823 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C33H35FN2O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 558,6398 ± 0,0308 g/mol C 70,95 %, H 6,31 %, F 3,4 %, N 5,01 %, O 14,32 %, |
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Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 12 % | |
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 14 heures | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Depuis le rachat de Warner-Lambert, la molécule est commercialisée par le laboratoire pharmaceutique Pfizer sous les marques commerciales suivantes :
- Tahor en France,
- Lipitor aux États-Unis et au Canada.
Depuis le , la molécule est tombée dans le domaine public aux États-Unis et diverses sociétés peuvent commercialiser des génériques[2].
Il s'agit du médicament le plus vendu dans le monde, tous produits confondus, avec un chiffre d'affaires de 11 milliards de dollars en 2010 et un gain total de 130 milliards de dollars sur les 14 années de commercialisation[3].
Il existe un risque augmenté de survenue d'un diabète comme pour les autres statines, mais sans altération du bénéfice sur le risque vasculaire[4],[5]. Il a d'autre part été constaté que l'atorvastatine prise à plus de 20 mg/j était responsable de graves lésions rénales[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Les Échos, jeudi 1er septembre 2011, page 19
- (en) « Lessons from Lipitor and the broken blockbuster drug model » Lancet 2011;378:1976
- (en) Sattar N, Preiss D, Murray HM et al. « Statins and risk of incident diabetes: a collaborative meta-analysis of randomised statin trials » Lancet 2010;375: 735-42.
- (en) Preiss D, Kondapally Seshasai SR, Welsh P et al. « Risk of incident diabetes with intensive-dose compared with moderate-dose statin therapy: A meta-analysis » JAMA 2011;305(24):2556-64.
- (en) Health Day, 20 mars 2013
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Atorvastatine
- Tahor ® (Atorvastatine sous forme d'Atorvastatine calcique trihydratée) : Notices, Mentions légales et Avis de transparence, pfizer.fr
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