Rupatadine

La rupatadine (DCI)[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.

Identification
Rupatadine

Structure chimique de la rupatadine
Nom UICPA	8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
N^o CAS	158876-82-5
Code ATC	R06AX28
PubChem	133017
SMILES	CC1=CC(=CN=C1)CN2CCC(=C3C4=C(CCC5=C3N=CC=C5)C=C(C=C4)Cl)CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 Std. InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₆H₂₆ClN₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	415,958 ± 0,025 g/mol C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Fumarate de rupatadine

N^o CAS	182349-12-8
Code ATC	R06AX28
PubChem	6449107
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₀H₃₀ClN₃O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	532,03 ± 0,03 g/mol C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique
Voie d’administration	orale
Grossesse	données limitées, pas d'effet délétère connu

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Développement

La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.

Pharmacocinétique

La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.

Spécialités contenant de la rupatadine

Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, n^o 3,‎ 1996, p. 158 (lire en ligne) (en)
(en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, n^o 1,‎ 1997, p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)

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