Bromure d'otilonium

Le bromure d'otilonium[3] est un dérivé ammonium quaternaire et un anticholinergique synthétique, spasmolytique musculotrope efficace, doté d'un puissant pouvoir antispasmodique sélectif sur la musculature lisse de l'appareil digestif dû à l’interférence avec la mobilisation des ions calcium tant intra- qu'extra-cellulaires. Il fonctionne grâce à la suppression des contractions induites par les tachykinines et ainsi modulation de la douleur, par la liaison du bromure d'otilonium aux récepteurs de tachykinines. Il possède une action antagoniste au niveau de récepteurs muscariniques très spécifiques, sans causer d'effets antimuscariniques systémiques. L'activité spasmolytique locale de l'otilonium dans le tractus digestif se manifeste à des doses qui n'induisent pas d'effets atropiniques systémiques, grâce à la très faible résorption du produit.

Identification
Bromure d'otilonium

Structure du bromure d'otilonium.
Nom UICPA	bromure de diéthyl-méthyl-[2-[4-[(2-octoxybenzoyl)amino]benzoyl]oxyéthyl]azanium
Synonymes	bromure de N,N-diéthyl-N-méthyl-2-[(4-{[2-(octyloxy)benzoyl]amino}benzoyl)oxy]éthanaminium
N^o CAS	26095-59-0
N^o ECHA	100.043.128
N^o EC	247-457-4
Code ATC	A03AB06
PubChem	72092
SMILES	CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(=O)OCC[N+](C)(CC)CC.[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C29H42N2O4.BrH/c1-5-8-9-10-11-14-22-34-27-16-13-12-15-26(27)28(32)30-25-19-17-24(18-20-25)29(33)35-23-21-31(4,6-2)7-3;/h12-13,15-20H,5-11,14,21-23H2,1-4H3;1H InChIKey : VWZPIJGXYWHBOW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche à beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₉H₄₃BrN₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	563,567 ± 0,029 g/mol C 61,8 %, H 7,69 %, Br 14,18 %, N 4,97 %, O 11,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	eau : 5 mg·L^-1 (clair si chauffé)[1]
Précautions
SGH[3]^,[1]
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P322, P330, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P501, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P322 : Mesures spécifiques (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	>1 500 mg·kg^-1 (souris, oral)[4] >1 650 mg·kg^-1 (rat, oral)[4] 46,5 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[4] 14,1 mg·kg^-1 (rat, i.v.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Otilonium bromide ≥98% (HPLC), consultée le 29/03/2017. + (pdf) Fiche MSDS
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 72092
(en) « Otilonium bromide » sur ChemIDplus.

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