Buclizine

La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine[2].

Identification
Buclizine

Nom UICPA	1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
N^o CAS	82-95-1
N^o ECHA	100.001.317
N^o EC	201-448-1
Code ATC	R06AE01
PubChem	6729
ChEBI	3205
SMILES	CC(C)(C)C1=CC=C(CN2CCN(CC2)C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C28H33ClN2/c1-28(2,3)25-13-9-22(10-14-25)21-30-17-19-31(20-18-30)27(23-7-5-4-6-8-23)24-11-15-26(29)16-12-24/h4-16,27H,17-21H2,1-3H3 InChIKey : MOYGZHXDRJNJEP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₃₃ClN₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	433,028 ± 0,027 g/mol C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	218 °C ^{[réf. souhaitée]}
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique ^{[réf. souhaitée]}
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique
Composés apparentés
Autres composés	méclozine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Buclizine

Noms commerciaux	Aphilan (retiré du marché - France)

Stéréochimie

La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du méthylène portant les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :

(4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
(4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
G. A. E. Mostafa, A. A. Al-Badr, "Buclizine, Profiles of drug substances, excipients, and related methodology, 2011, vol. 36, pp. 1–33. DOI:10.1016/B978-0-12-387667-6.00001-4, (ISBN 9780123876676), PMID 22469258.

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