Isométamidium

Le chlorure d'isométamidium est une phénanthridine cationique (Samorin, Trypamidium) d'un poids moléculaire de 531,5. Sa dénomination chimique exacte est le 3-amino-8-[3-[3-(aminoiminométhyl)phényl]-1-triazényl]-5-éthyl-6- phénylphénanthridinium chloride isochloride (C₂₈H₂₅N₇HCl). Les premières traces de son utilisation en tant que trypanocide remontent à 1963. Les premières indications d'échec thérapeutique remontent à l'année 1967 où un cas de résistance à l'isométamidium a été décrit ainsi qu'une résistance associée à l'éthidium. La première synthèse de l'isométamidium a été réalisée par le couplage de l'éthidium (Ethidium et Novidium) avec le chlorure de p-aminophenyldiazonium ou, en d'autres termes, en couplant une molécule d'éthidium avec une molécule de diminazene (Berenil). Ceci a été réalisé par les équipes de Wragg en 1958 et de Berg en 1960.

Identification
Isométamidium

N^o CAS	20438-03-3
N^o ECHA	100.047.191
PubChem	72452
SMILES	CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C28H25N7/c1-2-35-26-16-20(29)11-13-24(26)23-14-12-22(17-25(23)27(35)18-7-4-3-5-8-18)33-34-32-21-10-6-9-19(15-21)28(30)31/h3-17,29H,2H2,1H3,(H4,30,31,32,33)/p+1/fC28H26N7/h29-30,32H,31H2/q+1/b30-28-,34-33+
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₂₆N₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	460,5529 ± 0,0256 g/mol C 73,02 %, H 5,69 %, N 21,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Chlorure d'isométamidium

N^o CAS	34301-55-8
N^o ECHA	100.047.191
N^o EC	251-926-9
PubChem	92295
SMILES	CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N.[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C28H25N7.ClH/c1-2-35-26-16-20(29)11-13-24(26)23-14-12-22(17-25(23)27(35)18-7-4-3-5-8-18)33-34-32-21-10-6-9-19(15-21)28(30)31;/h3-17,29H,2H2,1H3,(H4,30,31,32,33);1H/fC28H26N7.Cl/h29-30,32H,31H2;1h/q+1;-1/b30-28-,34-33+;
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₂₆ClN₇ [Isomères]
Masse molaire[2]	496,006 ± 0,028 g/mol C 67,8 %, H 5,28 %, Cl 7,15 %, N 19,77 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Samorin

Nom UICPA	Chlorure de 8-[3-(m-amidinophényl)-2-triazéno]-3-amino-5-éthyl-6-phénylphénantridinium, chlorhydrate
N^o CAS	6798-24-9
N^o ECHA	100.047.191
N^o EC	229-873-8
PubChem	197856
SMILES	CC[N+]1=C2C=C(C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N=NNC5=CC=CC(=C5)C(=N)N)N.Cl.[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C28H25N7.2ClH/c1-2-35-26-16-20(29)11-13-24(26)23-14-12-22(17-25(23)27(35)18-7-4-3-5-8-18)33-34-32-21-10-6-9-19(15-21)28(30)31;;/h3-17,29H,2H2,1H3,(H4,30,31,32,33);2*1H/fC28H26N7.ClH.Cl/h29-30,32H,31H2;;1h/q+1;;-1/b30-28-,34-33+;;
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₈H₂₇Cl₂N₇ [Isomères]
Masse molaire[3]	532,467 ± 0,03 g/mol C 63,16 %, H 5,11 %, Cl 13,32 %, N 18,41 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	30,595 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Isométamidium

Noms commerciaux	Usage vétérinaire : Samorin Trypamidium
Classe	Antiparasitaire

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Dihydroéthidium
Bromure d'éthidium

Lien externe

Fiche de la ncbi

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