Brincidofovir

Le brincidofovir (CMX001) est un médicament antiviral expérimental contre les cytomégalovirus, les adénovirus, le virus de la variole et le virus Ebola. Il s'agit d'un promédicament du cidofovir. Conjugué à une molécule de lipide, il libère le cidofovir à l'intérieur de la cellule, ce qui assure une meilleure distribution intracellulaire et des concentrations plasmatiques plus faibles, ce qui accroît son efficacité contre les virus à ADN bicaténaire ainsi que sa biodisponibilité orale[2].

Identification
Brincidofovir

Structure du brincidofovir
Nom UICPA	acide [(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxyméthyl-(3-hexadécoxypropoxy)phosphinique
Synonymes	CMX001, cidofovir-HDP, hexadécyloxypropyl-cidofovir
N^o CAS	444805-28-1
PubChem	483477
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCOP(=O)(CO[C@@H](CN1C=CC(=NC1=O)N)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H52N3O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-35-20-16-21-37-38(33,34)24-36-25(23-31)22-30-18-17-26(28)29-27(30)32/h17-18,25,31H,2-16,19-24H2,1H3,(H,33,34)(H2,28,29,32)/t25-/m0/s1 Std. InChIKey : WXJFKKQWPMNTIM-VWLOTQADSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₇H₅₂N₃O₇P [Isomères]
Masse molaire[1]	561,6914 ± 0,0279 g/mol C 57,73 %, H 9,33 %, N 7,48 %, O 19,94 %, P 5,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sur des modèles animaux, il s'est montré efficace contre les cytomégalovirus, les adénovirus, le virus BK, le virus de la variole et le virus de l'herpès[3]. Des tests préliminaires in vitro ont montré un potentiel également contre le virus Ebola, ce qui était inattendu dans la mesure où ce virus est un virus à ARN monocaténaire.^{[réf. nécessaire]}

Le brincidofovir est en essai clinique contre le virus Ebola depuis le 1^er janvier 2015 à Monrovia, au Liberia[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Diana F. Florescu et Megan A. Keck, « Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses », Expert Review of Anti-infective Therapy, vol. 12, n^o 10,‎ octobre 2014, p. 1171-1178 (DOI 10.1586/14787210.2014.948847, lire en ligne)
(en) Debra C. Quenelle, Bernhardt Lampert, Deborah J. Collins, Terri L. Rice, George R. Painter et Earl R. Kern, « Efficacy of CMX001 against Herpes Simplex Virus Infections in Mice and Correlations with Drug Distribution Studies », Journal of Infectious Diseases, vol. 202, n^o 10,‎ 15 novembre 2010, p. 1492-1499 (PMID 20923374, PMCID 957530, DOI 10.1086/656717, lire en ligne)
(en) Debora Mackenzie, « Drug trials begin as Ebola plays hide-and-seek », sur NewScientist, 8 janvier 2015 (consulté le 12 janvier 2015)

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