Candésartan

Le candésartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.

Identification
Candésartan

Candésartan
Nom UICPA	acide 2-éthoxy-1-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)phényl]phényl}méthyl)-1H-1,3-benzodiazole-7-carboxylique
N^o CAS	139481-59-7
N^o ECHA	100.132.654
Code ATC	C09CA06
DrugBank	DB00796
PubChem	2541
ChEBI	3347
SMILES	O=C(O)c1cccc2nc(OCC)n(c12)Cc5ccc(c3ccccc3c4nnnn4)cc5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H20N6O3/c1-2-33-24-25-20-9-5-8-19(23(31)32)21(20)30(24)14-15-10-12-16(13-11-15)17-6-3-4-7-18(17)22-26-28-29-27-22/h3-13H,2,14H2,1H3,(H,31,32)(H,26,27,28,29) InChIKey : HTQMVQVXFRQIKW-UHFFFAOYAS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H20N6O3/c1-2-33-24-25-20-9-5-8-19(23(31)32)21(20)30(24)14-15-10-12-16(13-11-15)17-6-3-4-7-18(17)22-26-28-29-27-22/h3-13H,2,14H2,1H3,(H,31,32)(H,26,27,28,29) Std. InChIKey : HTQMVQVXFRQIKW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₄H₂₀N₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	440,454 ± 0,0227 g/mol C 65,45 %, H 4,58 %, N 19,08 %, O 10,9 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	15 % (candésartan cilexétil)
Métabolisme	Candesartan cilexétil: paroi intestinale ; candésartan: hépatique (CYP2C9)
Demi-vie d’élim.	9 heures
Excrétion	Urinaire 33 %, fécale 67 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II
Voie d’administration	Oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie et pharmacologie

Le candésartan est commercialisé sous forme de candésartan cilexétil. Le candésartan cilexétil est complètement métabolisé par les estérases de la paroi intestinale lors de l'absorption du médicament.

L'utilisation d'une prodrogue du médicament augmente la biodisponibilité du candésartan. Malgré cela, la biodisponibilité absolue est relativement faible estimée à 15 % (pour les comprimés) à 40 % (pour la solution)[2]. Sa concentration inhibitrice médiane est de 15 mg/kg.

Le candésartan est synthétisé comme suit[3] :

Indications

Traitement de l'hypertension artérielle essentielle.
Traitement de l'insuffisance cardiaque avec dysfonction systolique ventriculaire gauche (fraction d'éjection ventriculaire gauche $\text{[math]}$ 40 %) en association avec des inhibiteurs de l'enzyme de conversion (IEC) ou en cas d'intolérance aux inhibiteurs de l'enzyme de conversion (IEC)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Christoph H. Gleiter et Klaus E. Mörike, « Clinical Pharmacokinetics of Candesartan », Clinical Pharmacokinetics, Springer International Publishing, vol. 41, n^o 1,‎ 2002, p. 7-17 (ISSN 0312-5963 et 1179-1926, DOI 10.2165/00003088-200241010-00002, résumé)
(en) Kubo K., Kohara Y., Imamiya E., Sugiura Y., Inada Y., Furukawa Y., Nishikawa K., Naka T., « Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. Synthesis and biological activity of benzimidazolecarboxylic acids. », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, n^o 15,‎ 1993, p. 2182-2195 (PMID 8340921, lire en ligne)
« Candésartan », Vidal.fr, 23 mai 2013

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