Nétilmicine

La nétilmicine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Identification
Nétilmicine

N^o CAS	56391-56-1
N^o ECHA	100.054.661
N^o EC	260-146-8
Code ATC	J01GB07, S01AA23
DrugBank	DB00955
PubChem	41859
SMILES	CCNC1CC(C(C(C1OC2C(C(C(CO2)(C)O)NC)O)O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H41N5O7/c1-4-26-13-7-12(24)16(32-19-11(23)6-5-10(8-22)31-19)14(27)17(13)33-20-15(28)18(25-3)21(2,29)9-30-20/h5,11-20,25-29H,4,6-9,22-24H2,1-3H3/t11-,12+,13-,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₄₁N₅O₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	475,5795 ± 0,0228 g/mol C 53,04 %, H 8,69 %, N 14,73 %, O 23,55 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	40 mg·kg^-1 souris i.v. 207 mg·kg^-1 cochon d'inde s.c. 125 mg·kg^-1 chien i.m.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
sulfate de nétilmicine

Nom UICPA	D-streptobiosamine, O-désoxy-3 C-méthyl-4 (méthylamino)-3 β-L-arabinopyrannosyl (1→6) O-[diamino-2,6 tétradésoxy-2,3,4,6 α-D-glycéro-hexénopyrannosyl-4 (1→4)] désoxy-2 N1-éthyl-, sulfate (2:5) (sel)
N^o CAS	56391-57-2
N^o ECHA	100.054.661
N^o EC	260-147-3
Code ATC	J01GB07 S01AA23
PubChem	62115
SMILES	CCNC1CC(C(C(C1OC2C(C(C(CO2)(C)O)NC)O)O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N.CCNC1CC(C(C(C1OC2C(C(C(CO2)(C)O)NC)O)O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/2C21H41N5O7.5H2O4S/c21-4-26-13-7-12(24)16(32-19-11(23)6-5-10(8-22)31-19)14(27)17(13)33-20-15(28)18(25-3)21(2,29)9-30-20;51-5(2,3)4/h25,11-20,25-29H,4,6-9,22-24H2,1-3H3;5(H2,1,2,3,4)/t211-,12+,13-,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;;;;;/m11...../s1/f/h;;51-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₄₁N₅O₇ · 5/2H₂SO₄
Masse molaire	720.78
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 61, Phrases S : 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 000 mg·kg^-1 rat oral 22 mg·kg^-1 souris i.v. 68,9 mg·kg^-1 souris s.c. 189 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Nétilmicine et son sulfate

Noms commerciaux	Netromycine (France, Suisse) (retiré du marché en Belgique)
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Aminoside

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