Prégnane

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B: l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.

Prégnane
Identification
Nom UICPA	(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène
No CAS	24909-91-9
PubChem	6857422
SMILES	CC[C@H]4CC[C@@H]3[C@]4(C)CC[C@H]2[C@H]3CCC1CCCC[C@@]12C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H36  [Isomères]
Masse molaire[1]	288,5105 ± 0,0193 g/mol C 87,42 %, H 12,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganique, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.