Nitrendipine

La nitrendipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.

Nitrendipine
Identification
Nom UICPA ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
No CAS 39562-70-4
No ECHA 100.049.540
Code ATC C08CA08
DrugBank DB01054
PubChem 4507
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute C18H20N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 360,3612 ± 0,018 g/mol
C 59,99 %, H 5,59 %, N 7,77 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 155 à 158 °C[2]
Solubilité 2 μg·ml-1 (eau,37 °C)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

La nitrendipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins (voir Inhibiteur calcique). Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

  • maux de tête,
  • rougeurs du visage,
  • bouffées de chaleur,
  • hypotension artérielle,
  • œdèmes des membres inférieurs.

Ces effets peuvent apparaître au début du traitement puis disparaître ensuite.

Stéréochimie

La nitrendipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement, c'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[4]:

Énantiomères de la nimodipine

numéro CAS : 80890-07-9
numéro CAS: 80873-62-7

Spécialités contenant de la nitrendipine

nitrendipine
Noms commerciaux
  • France ; Baypress ; Nidrel ; Nitrendipine Mylan ; Nitrendipine Teva.
Classe Antihypertenseur
Autres informations Sous-classe : Antagoniste du calcium

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Bhushan M. Khadilkar, Vilas G. Gaikar et Ashish A. Chitnavis, « Aqueous hydrotrope solution as a safer medium for microwave enhanced hantzsch dihydropyridine ester synthesis », Tetrahedron Letters, vol. 36, no 44,‎ , p. 8083-8086 (DOI 10.1016/0040-4039(95)01680-G)
  3. (en) Liang Wang, Fu-De Cui et Hisakazu Sunada, « Improvement of the Dissolution Rate of Nitrendipine Using a New Pulse Combustion Drying Method », CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 55, no 8,‎ , p. 1119-1125 (DOI 10.1248/cpb.55.1119)
  4. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.
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