Sulfasalazine

La sulfasalazine (commercialisée sous le nom de salazopyrine) est un anti-inflammatoire intestinal, développée dans les années 1950[2] pour traiter la polyarthrite rhumatoïde.

Identification
Sulfasalazine

Structure de la sulfasalazine
Nom UICPA	acide 2-hydroxy-5-[(E)-2-{4-[(pyridin-2-yl)sulfamoyl]phényl}diazèn-1-yl]benzoïque
N^o CAS	599-79-1
N^o ECHA	100.009.069
Code ATC	A07EC01
PubChem	5384001
SMILES	O=S(=O)(Nc1ccccn1)c3ccc(/N=N/c2cc(C(O)=O)c(O)cc2)cc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H14N4O5S/c23-16-9-6-13(11-15(16)18(24)25)21-20-12-4-7-14(8-5-12)28(26,27)22-17-3-1-2-10-19-17/h1-11,23H,(H,19,22)(H,24,25) InChIKey : NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYAO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H14N4O5S/c23-16-9-6-13(11-15(16)18(24)25)21-20-12-4-7-14(8-5-12)28(26,27)22-17-3-1-2-10-19-17/h1-11,23H,(H,19,22)(H,24,25) Std. InChIKey : NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₁₄N₄O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	398,393 ± 0,023 g/mol C 54,27 %, H 3,54 %, N 14,06 %, O 20,08 %, S 8,05 %, 398.394 g/mol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications

La sulfasalazine est prescrite pour le traitement des maladies inflammatoires de l'intestin, parmi lesquelles la maladie de Crohn. Elle est également indiquée pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde et d'autres polyarthrites inflammatoires.

Effets secondaires

Dans le cadre d'un usage chronique, ce médicament est parfois connu pour être à l'origine de pneumopathies infiltrantes diffuses, mais d'incidence (atteinte restrictive) généralement mineure.

Divers

La sulfasalazine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Patient information: Disease modifying antirheumatic drugs (DMARDs) (Beyond the Basics) », UpToDate, mai 2012 (consulté le 9 décembre 2012)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

Portail de la médecine
Portail de la pharmacie
Portail de la chimie

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.