Dihydroartémisinine

La dihydroartémisinine ou DHA est un dérivé semi-synthétique de l'artémisinine et est le métabolite secondaire actif présent dans celle-ci ainsi que dans tous les autres dérivés de cette artémisinine.

Dihydroartémisinine
Identification
Nom UICPA	(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-décahydro-3,6,9-triméthyl-3,12-époxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxépin-10-ol
Synonymes	arténimol
No CAS	71939-50-9
No ECHA	100.128.242
Code ATC	P01BE05
PubChem	107770
SMILES	O1[C@H](O)[C@@H](C4CC[C@@H](C)[C@H]3[C@@]42OOC(O[C@@H]12)(C)CC3)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-13,16H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11?,12+,13-,14?,15-/m1/s1 InChIKey : BJDCWCLMFKKGEE-KWWHLYHASA-N
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H24O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	284,3481 ± 0,0152 g/mol C 63,36 %, H 8,51 %, O 28,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	145 à 150 °C
Solubilité	facilement soluble dans le chloroforme ou l'acétone légèrement soluble dans le méthanol ou l'éthanol presque insoluble dans l'eau
Écotoxicologie
DJA	0,28 g
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	sanguin
Demi-vie d’élim.	4 à 11 heures
Stockage	2 ans
Excrétion	bilaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antipaludique, anthelminthique
Voie d’administration	per os, IV
Grossesse	interdit
Conduite automobile	pas de contre indication
Précautions	per os : aucune par i.v. : anémie hémolytique dans 10 à 25 % des cas
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Combinée avec la molécule synthétique pipéraquine, elle fait partie des médicaments génériques ACT dans la lutte contre le paludisme.

Des essais de phase pré-clinique sont en cours avec l'espoir de traiter certains cancers, dont celui du sein, avec moins d'effets secondaires que la chimiothérapie.