Acide domoïque

L'acide domoïque est une phycotoxine qui cause l'empoisonnement amnésique aux fruits de mer (amnesic shellfish poisoning), un type d'intoxication alimentaire. C'est un acide aminé qu'on trouve en association avec certains épisodes d'efflorescence algale.

Identification
Acide domoïque

Nom UICPA	acide (2S,3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-carboxyhepta-2,4-dién-2-yl]-3-(carboxyméthyl)pyrrolidine-2-carboxylique
N^o CAS	14277-97-5
N^o ECHA	100.159.099
N^o EC	630-802-1
SMILES	C\C(=C\C=C\[C@@H](C)C(=O)O)[C@H]1CN[C@H](C(=O)O)[C@H]1CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₂₁NO₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	311,3303 ± 0,0155 g/mol C 57,87 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 30,83 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 36/37,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence

En 1958, l'acide domoïque fut isolé de l'algue rouge appelée "doumoi" ou "hanayanagi" (Chondria armatausep.edu.ph) au Japon. Le "doumoi" est utilisé en tant qu'anti-helmintique à Tokunoshima dans la préfecture de Kagoshima. L'acide domoïque est également produit par les diatomées du genre Pseudo-nitzschia[2]^,[3]. L'acide domoïque est un produit commercialisé.

Toxicologie

Cet acide peut s'accumuler dans les organismes marins qui se nourrissent de phytoplancton, tels que les fruits de mer, anchois, et sardines. Chez les mammifères, homme inclus, l'acide domoïque agit comme une neurotoxine, affectant la mémoire à court terme, provoquant des dommages cérébraux, et la mort dans les cas les plus sévères. Les efflorescences algales sont associées avec le phénomène d'ASP. Des efforts de recherches considérables ont été menés récemment par le Centre des mammifères marins (Californie) et d'autres centres de recherches sur l'association entre les marées rouges et l'acide domoïque et les dommages cérébraux résultants chez les mammifères marins de l'océan Pacifique.

Dans le cerveau, l'acide domoïque endommage notamment l'hippocampe et le noyau amygdaloïde. Il endommage les neurones en activant les récepteurs à l'AMPA et au kaïnate, causant un afflux d'ions calcium. Bien que le flux calcique intracellulaire soit un évènement normal, toute augmentation incontrôlée du taux de calcium mène à la dégénérescence cellulaire.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Diatom Flora: Pseudo-nitzschia
IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae

Liens externes

Domoic acid page IPCS INCHEM
Domoic acid page WDFW
Références sur l'acide domoïque et sur les Pseudo-nitzschia page RADP

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