Benznidazole

Le benznidazole est un dérivé de l'imidazole, pour le traitement de la trypanosomiase américaine ou maladie de Chagas.

Cet article concerne la molécule de benznidazole. Pour la famille des dérivés de l'imidazole, voir Imidazole.

Identification
Benznidazole

Benznidazole
DCI	benznidazole
Nom UICPA	N-benzyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acétamide
Synonymes	benzonidazole
N^o CAS	22994-85-0
N^o ECHA	100.153.448
Code ATC	P01CA02
PubChem	31593
SMILES	n1(c(ncc1)[N+](=O)[O-])CC(NCc1ccccc1)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H12N4O3/c17-11(14-8-10-4-2-1-3-5-10)9-15-7-6-13-12(15)16(18)19/h1-7H,8-9H2,(H,14,17) InChIKey : CULUWZNBISUWAS-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H12N4O3/c17-11(14-8-10-4-2-1-3-5-10)9-15-7-6-13-12(15)16(18)19/h1-7H,8-9H2,(H,14,17) Std. InChIKey : CULUWZNBISUWAS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₂N₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	260,2487 ± 0,0121 g/mol C 55,38 %, H 4,65 %, N 21,53 %, O 18,44 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Efficacité

Il est efficace à la phase aiguë de la maladie et de manière beaucoup plus litigieuse à la phase chronique[3]. Il permet toutefois l'éradication du parasite[4]. Dans les formes avec cardiomyopathie, l'efficacité parasitologique est beaucoup plus modeste mais ne semble pas freiner l'évolution[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Pérez-Molina JA, Pérez-Ayala A, Moreno S, Fernández-González MC, Zamora J, López-Velez R, Use of benznidazole to treat chronic Chagas’ disease: a systematic review with a meta-analysis, J Antimicrob Chemother, 2009;64:1139-1147
Molina I, Gómez i Prat J, Salvador F et al. Randomized trial of posaconazole and benznidazole for chronic Chagas’ disease, N Engl J Med, 2014;370:1899-1908
Morillo CA, Marin-Neto JA, Avezum A et al. Randomized trial of benznidazole for chronic Chagas’ cardiomyopathy, N Engl J Med, 2015;373:1295-1306

Liens externes

OMS - Information a l'usage des prescripteurs: Médicaments utilisés en parasitologie

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