Éthambutol

L'éthambutol est un antibiotique bactériostatique et antimycobactérien. C'est un traitement privilégié contre la tuberculose et d'autres infections provoquées par des mycobactéries.

Identification
Éthambutol

Nom UICPA	(2S,2′S)-2,2′-(éthane-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol
N^o CAS	74-55-5 1070-11-7 (dihydrochlorure)
N^o ECHA	100.000.737
N^o EC	200-810-6
Code ATC	J04AK02
PubChem	3279
SMILES	N([C@@H](CC)CO)CCN[C@@H](CC)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H24N2O2/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14/h9-14H,3-8H2,1-2H3 InChIKey : AEUTYOVWOVBAKS-UHFFFAOYAH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H24N2O2/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14/h9-14H,3-8H2,1-2H3 Std. InChIKey : AEUTYOVWOVBAKS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₂₄N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	204,3098 ± 0,0107 g/mol C 58,79 %, H 11,84 %, N 13,71 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	87,5 à 88,8 °C (base libre)[2] 198,5 à 200,3 °C (dihydrochlorure)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 61, Phrases S : 22, 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL₅₀	350 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[3] 890 mg·kg^-1 (souris, s.c.)[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	bien absorbé par le système digestif
Liaison protéique	20 à 30 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	3-4 h
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14^e édition, 2006, S. 638, (ISBN 978-0-911910-00-1).
Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Vol. 63(3), Pg. 114S, 1967.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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