Nifurtimox

Le nifurtimox est un 5-nitrofurane, commercialisé dans les années 1960, pour le traitement de la trypanosomiase américaine ou maladie de Chagas.

Identification
Nifurtimox

Énantiomère R du nifurtimox (en haut) et S-nifurtimox (en bas)
Nom UICPA	(R,S)-3-méthyl-N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)méthylidène]thiomorpholin-4-amine 1,1-dioxyde
N^o ECHA	100.041.377
Code ATC	P01CC01
SMILES	O=S2(=O)CC(C)N(/N=C/c1ccc(o1)[N+]([O-])=O)CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H13N3O5S/c1-8-7-19(16,17)5-4-12(8)11-6-9-2-3-10(18-9)13(14)15/h2-3,6,8H,4-5,7H2,1H3/b11-6+
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₃N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	287,292 ± 0,016 g/mol C 41,81 %, H 4,56 %, N 14,63 %, O 27,85 %, S 11,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette molécule est active aux deux stades de l'infection à Trypanosoma brucei gambiense. On ne connaît pas son efficacité sur T. b. rhodesiense. Comme elle n'a pas l'autorisation de mise sur le marché pour la THA, les premiers essais ont été faits pour des patients résistants au mélarsoprol sans alternative thérapeutique. Les effets observés sont variés mais souvent difficiles à interpréter chez des patients déjà à un stade avancé d'atteinte nerveuse puisqu'il a surtout été administré en cas de rechutes. Des études sont en cours pour une combinaison associant éflornithine et nifurtimox. L'usage du nifurtimox seul n'est pas envisagé.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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