Bivalirudine

La bivalirudine est un médicament anticoagulant intraveineux, inhibiteur de la thrombine, utilisé essentiellement dans les syndromes coronariens aigus et lors de certains gestes d'angioplastie coronaire. Ce médicament est vendu sous la marque Angiox.

Identification
Bivalirudine

N^o CAS	128270-60-0
Code ATC	B01AE06
DrugBank	DB00006
PubChem	16129704
SMILES	CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)C\nNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@H](N)Cc3ccccc3)[C@@H](C)CC)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C98H138N24O33/c1-5-52(4)82(96(153)122-39-15-23-70(122)92(149)114-60(30-34-79(134)135)85(142)111-59(29-33-78(132)133)86(143)116-64(43-55-24-26-56(123)27-25-55)89(146)118-67(97(154)155)40-51(2)3)119-87(144)61(31-35-80(136)137)112-84(141)58(28-32-77(130)131)113-88(145)63(42-54-18-10-7-11-19-54)117-90(147)66(45-81(138)139)110-76(129)50-107-83(140)65(44-71(100)124)109-75(128)49-106-73(126)47-104-72(125)46-105-74(127)48-108-91(148)68-21-13-38-121(68)95(152)62(20-12-36-103-98(101)102)115-93(150)69-22-14-37-120(69)94(151)57(99)41-53-16-8-6-9-17-53/h6-11,16-19,24-27,51-52,57-70,82,123H,5,12-15,20-23,28-50,99H2,1-4H3,(H2,100,124)(H,104,125)(H,105,127)(H,106,126)(H,107,140)(H,108,148)(H,109,128)(H,110,129)(H,111,142)(H,112,141)(H,113,145)(H,114,149)(H,115,150)(H,116,143)(H,117,147)(H,118,146)(H,119,144)(H,130,131)(H,132,133)(H,134,135)(H,136,137)(H,138,139)(H,154,155)(H4,101,102,103)/t52-,57+,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,69-,70-,82-/m0/s1 Std. InChIKey : OIRCOABEOLEUMC-GEJPAHFPSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉₈H₁₃₈N₂₄O₃₃
Masse molaire[1]	2 180,2853 ± 0,1028 g/mol C 53,99 %, H 6,38 %, N 15,42 %, O 24,22 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	N/A (application par IV seulement)
Métabolisme	rénal et clivage protéolitique
Demi-vie d’élim.	~25 minutes pour un patient avec une fonction rénale normale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Efficacité

Lors d'un infarctus du myocarde à la phase aiguë (dit « ST+ ») traité par angioplastie coronaire, la bilavirudine, administrée avant l'arrivée à l'hôpital, réduit la mortalité, la survenue d'accidents cardiaques ainsi que les saignements, par rapport à un traitement combinant l'héparine aux inhibiteurs de la glycoprotéine IIb/IIIa (antiagrégant plaquettaire intraveineux)[2], cette supériorité se maintenant jusqu'à au moins trois ans[3]. Ce résultat semble depuis confirmé, malgré le changement de la prise en charge de l'infarctus (coronarographie par voie radiale ou utilisation de nouveaux antiagrégants plaquettaires)[4], mais d'autres données montrent des résultats plus défavorables[5].

Effets secondaires

Il existe un risque plus important de thrombose de stent dans le premier mois[2].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Bivalirudin during primary PCI in acute myocardial infarction, N. Engl. J. Med., 2008;358:2218-2230
Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Heparin plus a glycoprotein IIb/IIIa inhibitor versus bivalirudin monotherapy and paclitaxel-eluting stents versus bare-metal stents in acute myocardial infarction (HORIZONS-AMI): final 3-year results from a multicentre, randomised controlled trial, Lancet, 2011;377:2193-2204
Steg PG, van 't Hof A, Hamm CW et al., Bivalirudin started during emergency transport for primary PCI, N. Engl. J. Med., 2013;369:2207-2217
Shahzad A, Kemp I, Mars C et al. Unfractionated heparin versus bivalirudin in primary percutaneous coronary intervention (HEAT-PPCI): an open-label, single centre, randomised controlled trial, Lancet, 2014;384:1849–1858

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