Benzocaïne
La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.
| Benzocaïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-aminobenzoate d'éthyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.094 |
| No EC | 202-303-5 |
| Code ATC | C05 D04 N01 R02 |
| PubChem | 2337 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H11NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 165,1891 ± 0,0088 g/mol C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 88 à 90 °C |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique local |
| Voie d’administration | Infiltration |
| Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable. Elle est également utilisée dans des préservatifs destinés à faire durer l'acte sexuel.
Synthèse
Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.
Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une estérification.
Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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