Atovaquone

L'atovaquone est une substance chimique de la classe des naphtalènes. L'atovaquone est un hydroxy-1,4-naphthoquinone, un analogue de l'ubiquinone, qui, associé au proguanil, permet de lutter contre le paludisme.

Identification
Atovaquone

N^o CAS	95233-18-4
N^o ECHA	100.158.738
Code ATC	P01AX06
DrugBank	DB01117
PubChem	74989
SMILES	C1CC(CCC1C2=CC=C(C=C2)Cl)C3=C(C4=CC=CC=C4C(=O)C3=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H19ClO3/c23-16-11-9-14(10-12-16)13-5-7-15(8-6-13)19-20(24)17-3-1-2-4-18(17)21(25)22(19)26/h1-4,9-13,15,24H,5-8H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₁₉ClO₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	366,837 ± 0,022 g/mol C 72,03 %, H 5,22 %, Cl 9,66 %, O 13,08 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Presqu'insol dans l'eau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'Atovaquone est un médicament antiparasitaire utilisé pour le traitement ou la prévention :

de la pneumocystose à Pneumocystis ;
de la toxoplasmose à Toxoplasma gondii ;
du paludisme en association avec le proguanil sous l'appellation Malarone ;
des babésioses.

Paludisme

L'atovaquone et le proguanil combattent aussi bien les formes hépatiques que les formes sanguines de Plasmodium falciparum. Ce parasite peut développer une résistance au traitement mais les parasites résistants ne peuvent plus se développer chez le moustique Anopheles gambiae et donc être transmis d'un malade humain à un autre[2]^,[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Martin Tiano, « Paludisme : un espoir pour l'atovaquone », Pour la science, n^o 465,‎ juillet 2016, p. 7.
(en) Christopher D. Goodman, Josephine E. Siregar, Vanessa Mollard, Joel Vega-Rodríguez, Din Syafruddin, Hiroyuki Matsuoka, Motomichi Matsuzaki, Tomoko Toyama, Angelika Sturm1, Anton Cozijnsen1, Marcelo Jacobs-Lorena, Kiyoshi Kita, Sangkot Marzuki et Geoffrey I. McFadden, « Parasites resistant to the antimalarial atovaquone fail to transmit by mosquitoes », Science, vol. 352, n^o 6283,‎ 15 avril 2016, p. 349-353 (DOI 10.1126/science.aad9279).

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