Acide tiaprofénique

L'acide tiaprofénique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), appartenant au groupe des propioniques (profènes), dérivé de l'acide benzoïque[4] utilisé comme antalgique et antipyrétique.

Identification
Acide tiaprofénique

Énantiomère R de l'acide tiaprofénique (en haut) et S- (en bas)
Nom UICPA	acide 2-(5-benzoylthiophén-2-yl)propanoïque
Synonymes	acide (±)-2-(5-benzoyl-2-thiényl)propionique acide (RS)-2-(5-benzoyl-2-thienyl)propionique acide rac-2-(5-benzoyl-2-thienyl)propionique acide 5-benzoyl-α-méthyl-2-thiophèneacétique
N^o CAS	33005-95-7 (RS)
N^o ECHA	100.046.649
Code ATC	M01AE11
DrugBank	DB01600
PubChem	5468
ChEBI	32221
SMILES	CC(C1=CC=C(S1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H12O3S/c1-9(14(16)17)11-7-8-12(18-11)13(15)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H,16,17) InChIKey : GUHPRPJDBZHYCJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₁₃O₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	261,316 ± 0,018 g/mol C 64,35 %, H 5,01 %, O 18,37 %, S 12,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	96 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	690 mg/kg (souris, oral)[2] 675 mg/kg (souris, s.c.)[2] 355 mg/kg (souris, i.p.)[2] 181 mg/kg (rat, oral)[2] 225 mg/kg (rat, i.p.)[2] 215 mg/kg (rat, s.c.)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90%[3].
Métabolisme	10% hépatique[3]
Demi-vie d’élim.	1,5 à 2,5 heures[3]
Excrétion	50 à 80% rénale[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est commercialisé en France sous le nom de Surgam par la société Sanofi-Aventis France. Des médicaments génériques sont aussi disponibles tels que Flanid des Laboratoires Pierre Fabre. Aux États-Unis, il est commercialisé sous les noms de Surgamyl et Tiaprofen.

Indications

Traitement symptomatique au long cours :
- des rhumatismes inflammatoires chroniques, notamment polyarthrite rhumatoïde,
- de certaines arthroses douloureuses et invalidantes.
Traitement symptomatique de courte durée :
- des poussées aiguës d'arthrose, de lombalgies,
- des affections aiguës post-traumatiques bénignes de l'appareil locomoteur.
Dysménorrhée après recherche étiologique.
Traitement symptomatique de la douleur au cours des manifestations inflammatoires dans les domaines ORL et stomatologique[4].

Contre-indications

Toxicologie humaine

Dose toxique minimale (DTmin ou en notation internationale, TD_Lo) : 257 mg/kg (rein, uretère et vessie) (homme, voie orale)[2]
DTmin : 16 mg/kg (hallucination, insomnie, agitation) (femme, voie orale)[2]
DTmin : 672 mg/kg (atteinte hépatique, somnolence, anorexie) (femme, voie orale)[2]
DTmin : 720 mg/kg (rein, uretère et vessie) (femme, voie orale)[2]
Dose létale minimale (DLmin ou en notation internationale LD_Lo) : 168 mg/kg (problèmes respiratoires, choc, ulcérations et saignement de l'intestin grêle) (femme, voie orale)[2]

Notes et références

(en) tiaprofenic-acid sur Drugs.com (Micromedex Detailed Consumer Information).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Tiaprofenic acid » sur ChemIDplus.
(en) tiaprofenic-acid sur Drugs.com (Micromedex Detailed Consumer Information).
Vidal en ligne

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