Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique

L'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (noté aussi 2,4-D) est un composé organique de formule brute C8H6Cl2O3. C'est un acide fort qui entre, ainsi que ses sels ou esters, en tant que substance active dans la composition d'herbicides. C'est une molécule active contre les adventices dicotylédones mais inactive contre les graminées, qui peut donc être utilisée comme désherbant sélectif pour traiter le gazon et les céréales par exemple. Elle empêche la chute des fruits et agit comme une hormone de croissance (auxine) sur les plantes qui meurent.

Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Structure 2D de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Identification
Nom UICPA acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
Synonymes

2,4-D
No CAS 94-75-7
No ECHA 100.002.147
No EC 202-361-1
PubChem 1486
SMILES
InChI
Apparence sans odeur. Cristaux incolores ou poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6Cl2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 221,037 ± 0,012 g/mol
C 43,47 %, H 2,74 %, Cl 32,08 %, O 21,72 %,
pKa 2,73 [3]
Propriétés physiques
T° fusion 140,5 °C [4]
T° ébullition 150 °C (Décomposition) [4]
Solubilité 0,6 g·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique 1,416 g·cm-3 à 25 °C [4]
Pression de vapeur saturante 0,0186 mbar à 25 °C
0,53 mbar à 160 °C [4]
Précautions
SGH[5]

Danger
H302, H317, H318, H335, H412,
Transport
90
   3077   
Écotoxicologie
DL50 541 mg·kg-1 (poulet, oral)
100 mg·kg-1 (chien, oral)
500 mg·kg-1 (hamster, oral)
347 mg·kg-1 (souris, oral)
375 mg·kg-1 (rat, oral) [3]
LogP 2,81[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme herbicide, le 2,4-D est classé dans la famille des acides phénoxys, eux-mêmes appartenant au groupe O de la classification HRAC des herbicides, celui des herbicides auxiniques (ou auxines de synthèse), dont le site d'action précis n'est pas élucidé[6].

C'est un des contaminants de l'eau, des sols, de l'air et des pluies, qu'on retrouve aussi dans l'air intérieur, et adsorbé sur les poussières, sur les moquettes par exemple[7].

C'était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Viêt Nam.

Historique

C'est un herbicide mis au point durant la Deuxième Guerre mondiale. Cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Viêt Nam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle[8].

Production et synthèse

Divers formats de 2,4-D de la Dow Chemical, datée de 1947.

L'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique est principalement produit au moyen du procédé de Pokorny[8]. Le 2,4-dichlorophénol réagit avec l'acide chloroacétique dans une solution alcaline à 100 °C. Le solvant peut être de l'eau, du toluène, du xylène ou encore du chlorobenzène. Le produit est un mélange de sels et d'esters qui peuvent être convertis en acide à l'aide d'un acide fort. Le produit final est purifié par cristallisation ou par distillation.

Toxicologie

Il est classifié comme un perturbateur endocrinien ou suspecté de l'être, selon les pays. La Suède, la Norvège et le Danemark l'ont interdit totalement et le Canada seulement dans les espaces verts publics.

Sa toxicité semble la même qu'il soit sous forme d'acide, de sels ou d'esters. Il est, selon Santé Canada, faiblement irritant pour la peau, sans être un sensibilisant cutané (sauf selon une évaluation de la Commission européenne en 2001) sous forme d'ester d'éthyle et d'hexyle (EHE). Il n'irrite sévèrement l'œil que sous sa forme acide.

A dose ingérée élevée (supérieure à la clairance rénale), chez l'animal de laboratoire, le 2,4 D affecte (outre les yeux, le foie et les reins) les glandes surrénales, les testicules et la thyroïde (y compris quand il est ingéré sous forme de sel ou d'ester), et chez le chien ces effets apparaissent à une doses moins élevée que chez les rongeurs, avec en outre un effet de délétion de la spermatogenèse et d'inhibition de l'activité prostatique chez le jeune chien[9].

Le Centre international de recherche contre le cancer (CIRC), organisme créé par l'OMS, l'a classé en 2015 comme « possiblement cancérigène[10] ».

Intoxication aiguë

  • à la suite de l'inhalation de doses élevées de 2,4 D : sensation de brûlure dans le tractus respiratoire, faiblesse, perte d'appétit et de poids, sudation, miction réduite, étourdissement, perte de coordination, hémorragie gastro-intestinale et effets sur le système nerveux.
  • à la suite de l'exposition cutanée à des doses élevées de 2,4 D : nausée, vomissements, diarrhée, maux de tête, étourdissement, faiblesse, moindres réflexes de certains muscles, picotements ou douleurs ou sensation de brûlure aux extrémités.
  • à la suite de l'ingestion de doses élevées de 2,4 D : même symptômes que pour l'exposition cutanée (ci-dessus) avec en plus  : sensation de brûlure de la langue et du tractus digestif, léthargie, paralysie, congestion interne, perturbation du cerveau, œdème pulmonaire, convulsions, perte de réflexe, hypotonie et éventuellement coma.

Le chien y est plus sensible que le chat ou la souris (élimination rénale 30 fois moindre). Une variabilité interhumaine a aussi été constatée par plusieurs études cités par l'évaluation canadienne.

Intoxication chronique

Selon les données disponibles, un effet de perturbateur endocrinien semble exister, puisque chez le rat le 2,4 D affecte d'abord les reins mais aussi la thyroïde, les testicules, les ovaires, l'utérus, les glandes surrénales, le thymus et la moelle osseuse. les poumons et yeux sont aussi touchés. Chez le chien le poids du cerveau diminue et des lésions affectent le foie et les reins.

Toxicocinétique

Le produit ingéré passe dans le sang dès l'heure qui suit avec un pic 4 heures après et les formes non-acides du produit sont hydrolisées dans l'organisme (et dans le cas où le produit a été ingéré, il est excrêté sous forme acide, à 75 % en moins de 48 h chez un adulte en bonne santé). L'excrétion est plus lente si l'exposition était cutanée[11]

C'est un neurotoxique (à forte dose).

Notes et références

  1. 2, 4 - D, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 2,4-D » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
  4. Entrée de « 2,4-D » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. Numéro index 607-039-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Classes de modes d'action des herbicides », ministère de l'Agriculture, de l'Alimentation et des Affaires rurales de l'Ontario, (consulté le 9 mars 2016).
  7. Voir étude citée en Bibliographie (Bulletin de veille de l'AFSSET de juillet 2008)
  8. Marguerite L. Leng, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenoxyalkanoic Acids, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
  9. évaluation EPA, USA, 2005
  10. (en-GB) Reuters, « Herbicide 2,4-D 'possibly' causes cancer, World Health Organisation study finds », The Guardian,‎ (ISSN 0261-3077, lire en ligne)
  11. paragraphe 3.2 de l'évaluation canadienne citée en lien externe, citant notamment IPCS 1997.

Annexes

Bibliographie

  • Exposition des populations aux pesticides dans l'environnement (Période : octobre 2007 à février 2008) Evaluation des expositions résidentielles de la population aux insecticides ou aux herbicides considérés comme non persistants, Document de veille en santé environnementale de Ghislaine BOUVIER de l'Université Bordeaux 2 pour l'AFSSET, juillet 2008 Voir page 16 du bulletin

Articles connexes

Liens externes

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