Vicianine

La vicianine est un composé aromatique de la famille des glycosides cyanogènes. Elle est constituée du vicianose, un disaccharide, et du (R)-mandélonitrile pour la partie aglycone.

Identification
Vicianine

Nom systématique	(2R)-2-phényl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxyacétonitrile
Synonymes	mandélonitrile bêta-vicianoside
N^o CAS	155-57-7
PubChem	656493
SMILES	C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O[C@@H](C#N)C3=CC=CC=C3)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H25NO10/c20-6-11(9-4-2-1-3-5-9)29-19-17(26)15(24)14(23)12(30-19)8-28-18-16(25)13(22)10(21)7-27-18/h1-5,10-19,21-26H,7-8H2/t10-,11-,12+,13-,14+,15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 InChIKey : YYYCJNDALLBNEG-GNRUMFBNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₅N O₁₀
Masse molaire[1]	427,4025 ± 0,0202 g/mol C 53,39 %, H 5,9 %, N 3,28 %, O 37,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'enzyme vicianine bêta-glucosidase catalyse l'hydrolyse de la (R)-vicianine en mandélonitrile et vicianose. On trouve le composé et l'enzyme dans les graines de Vicia angustifolia[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Y. O. Ahn, H. Saino, M. Mizutani, B.-i. Shimizu et K. Sakata, « Vicianin hydrolase is a novel cyanogenic beta-glycosidase specific to beta-vicianoside (6-O-alpha-L-arabinopyranosyl-beta-D-glucopyranoside) in seeds of Vicia angustifolia », Plant and Cell Physiology, vol. 48, n^o 7,‎ 2007, p. 938 (PMID 17548373, DOI 10.1093/pcp/pcm065)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Y. O. Ahn, H. Saino, M. Mizutani, B.-i. Shimizu et K. Sakata, « Vicianin hydrolase is a novel cyanogenic beta-glycosidase specific to beta-vicianoside (6-O-alpha-L-arabinopyranosyl-beta-D-glucopyranoside) in seeds of Vicia angustifolia », Plant and Cell Physiology, vol. 48, n^o 7,‎ 2007, p. 938 (PMID 17548373, DOI 10.1093/pcp/pcm065)