Vératrole

Le vératrole, ou 1,2-diméthoxybenzène, est un composé aromatique de formule chimique C6H4(OCH3)2. Cet éther diméthylique est l'un de trois isomères du diméthoxybenzène, le composé ortho. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.

Vératrole

Structure du vératrole
Identification
Nom UICPA 1,2-diméthoxybenzène
Synonymes

orthodiméthoxybenzène, o-diméthoxybenzène
No CAS 91-16-7
No ECHA 100.001.860
No CE 202-045-3
No RTECS CZ6475000
PubChem 7043
ChEBI 59114
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,1638 ± 0,0077 g/mol
C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion 15 °C[2]
T° ébullition 206 à 207 °C[2]
Masse volumique 1,084 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 72 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Attention
H302
Transport[2]
-
   1993   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence

Le vératrole est présent dans la nature. Il est notamment biosynthétisé par méthylation du gaïacol par la gaïacol O-méthyltransférase[3]. Le gène de la gaïacol O-méthyltransférase est par ailleurs le premier gène de parfum jamais découvert dans une plante[3]. Le vératrole est un attracteur à insectes[3].

Synthèse

Le vératrole peut être obtenu en traitant du pyrocatéchol avec du sulfate de diméthyle (CH3)2SO4 :

Il peut également être obtenu par décomposition thermique de l'acide vératrique HOOCC6H3(OCH3)2.

Utilisations

C'est un précurseur utilisé dans la synthèse organique d'autres composés aromatiques. Relativement riche en électrons, il peut facilement subir une substitution électrophile[4]. Il peut par exemple servir à synthétiser la 3,4-diméthoxyacétophénone (acétovératrone) par acylation de Friedel-Crafts[5] ou est utilisé dans la synthèse de la domipizone[6].

Le vératrole peut être facilement bromé par le NBS pour donner le 4-bromovératrole[7].

Dérivés

L'addition d'un autre substituant carboné au vératrole produit une classe de dérivés nommés d'après lui. Le tableau ci-dessous regroupe les plus importants d'entre eux.

–CH2OH–CHO–COOH
VératrolAlcool vératriqueVératraldéhydeAcide vératrique

Le vératraldéhyde peut notamment être produit par réaction de Vilsmeier-Haack[8]

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene ≥ 99%, consultée le 9 octobre 2013.
  3. Alok K Gupta, Tariq A Akhtar, Alex Widmer, Eran Pichersky et Florian P Schiestl, « Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction », BMC Plant Biology, vol. 12,‎ , p. 158 (PMID 22937972, PMCID 3492160, DOI 10.1186/1471-2229-12-158)
  4. Janssen, D. E., 4-Iodoveratrole, Org. Synth., coll. « vol. 4 », , p. 547
  5. Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), p. 341.
  6. EP 0129791, (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).
  7. R. A. B. Bannard et G. Latremouille, « 4-BROMOVERATROLE », Canadian Journal of Chemistry, vol. 31, no 4,‎ , p. 469–469 (ISSN 0008-4042, DOI 10.1139/v53-062)
  8. Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), p. 345.
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