Uvaricine

L'uvaricine est une lactone d'acide gras bistétrahydrofuranoïde et le premier composé isolé de la classe des acétogénines, à partir de racines d'Uvaria acuminata[2], une annonacée. Ces molécules présentent des propriétés anticancéreux semble-t-il par inhibition de la NADH déshydrogénase des mitochondries[3]. Une première méthode de synthèse a été publiée en 1983[4], et un procédé amélioré offrant une meilleure stéréosélectivité l'a été en 2001[5].

Identification
Uvaricine

Structure de l'uvaricine
N^o CAS	82064-83-3
PubChem	441645
SMILES	CCCCCCCCCC[C@@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](CCCCCCCCCCCCC3=C[C@@H](OC3=O)C)O)OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Std. InChIKey : JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₆₈O₇
Masse molaire[1]	648,953 ± 0,0381 g/mol C 72,18 %, H 10,56 %, O 17,26 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Michael S. Tempesta, George R. Kriek et Robert B. Bates, « Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae) », Journal of Organic Chemistry, vol. 47, n^o 16,‎ juillet 1982, p. 3151-3153 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo00137a024
(en) M.Carmen Zafra-Polo, M.Carmen González, Ernesto Estornell, Sevser Sahpaz et Diego Cortes, « Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I », Phytochemistry, vol. 42, n^o 2,‎ mai 1996, p. 253-271 (lire en ligne) DOI:10.1016/0031-9422(95)00836-5 PMID 8688168
(en) Ahmad Yazbak, Subhash C. Sinha et Ehud Keinan, « Total Synthesis of Uvaricin », Journal of organic Chemistry, vol. 63, n^o 17,‎ août 1998, p. 5863-5868 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo980453a PMID 11672188
(en) Steven D. Burke et Lei Jiang, « Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization », Organic Letters, vol. 3, n^o 12,‎ mai 2001, p. 1953-1955 (lire en ligne) DOI:10.1021/ol0160304 PMID 11405753

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