Triafulvalène
Le triafulvalène est un hydrocarbure cyclique complètement conjugué, de formule C6H4. C'est le fulvalène le plus simple, suivi du pentafulvalène (2). Trop instable, le triafulvalène parent n'a jamais été isolé[2], il en va de même pour le triapentafulvalène (appelé aussi calicène) parent[3] (3).
| Triafulvalène | |
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| Formule topologique du triafulvalène | |
| Identification | |
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| Synonymes |
cyclopropénylidènecyclopropène |
| No CAS | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 76,096 ± 0,0051 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Pour ce composé, un calcul d'énergie révèle une grande déstabilisation, sur la base de réactions homodesmotiques[2].
Remarques : l'heptafulvalène et l'heptapentafulvalène (4) ont été isolés et caractérisés[3] ; de nombreux dérivés du pentafulvalène ont été préparés[2].
Structure du triafulvalène (1), une combinaison 3-3 (2 cycles à 3 chaînons connectés par une liaison double centrale).
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms, New York, Springer, , 5e éd., 1321 p. (ISBN 978-0-387-44897-8, lire en ligne), chap. 8, p. 755-757
- (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, no 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015)
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