Thiocarlide

Le thiocarlide ou isoxyl (ISO) est un dérivé de la thiourée utilisé dans les années 1960 pour le traitement de la tuberculose.

Identification
Thiocarlide


Nom UICPA	N,N'-bis[4-(3-methylbutoxy)phenyl]-thiourée
N^o CAS	910-86-1
N^o ECHA	100.011.824
PubChem	3001386
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₂N₂O₂S
Masse molaire[1]	400,577 ± 0,027 g/mol C 68,96 %, H 8,05 %, N 6,99 %, O 7,99 %, S 8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiocarlide a une activité antimycobactérienne considérable in vitro, il agit efficacement contre les souches multi-résistantes de Mycobacterium tuberculosis.

Une comparaison avec l'isoniazide (INH) et l'éthionamide (ETH), deux médicaments anti-tuberculeux listés par l'OMS, a montré un mode d'action similaire dans l'inhibition de la synthèse des acides mycoliques.

Le thiocarlide a néanmoins été abandonné en raison de sa faible biodisponibilité et de son mécanisme inhibiteur de la synthèse des acides gras à chaîne courte.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) « Unique Mechanism of Action of the Thiourea Drug Isoxyl on Mycobacterium tuberculosis », sur jbc.org, décembre 2003

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.