Thiobarbital

Le Thiobarbital est un barbiturique, analogue thiobarbiturique du barbital. De même que d'autres dérivés de l'acide barbiturique, il possède de puissantes propriétés sédatives[2].

Identification
Thiobarbital

Nom UICPA	5,5-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
N^o CAS	77-32-7
N^o ECHA	100.000.929
PubChem	667509
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₂N₂O₂S
Masse molaire[1]	200,258 ± 0,013 g/mol C 47,98 %, H 6,04 %, N 13,99 %, O 15,98 %, S 16,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Synthèse du thiobarbital[3]^,[4] :

Bien que le thiobarbital puisse être préparé suivant le schéma ci-contre, la réaction du barbital avec le pentasulfide de phosphore peut constituer une voie de synthèse alternative.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
M. Varga et G. Somogyi, « A suicide with neuromuscular blocker », Zeitschrift f�r Rechtsmedizin, vol. 100-100, n^os 2-3,‎ juillet 1988, p. 226 (ISSN 0044-3433 et 1437-1596, DOI 10.1007/bf00200763, lire en ligne, consulté le 21 août 2021)
« Ueber C-Dialkylbarbitursäuren und über die Ureïde der Dialkylessigsäuren », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 335, n^o 3,‎ 1904, p. 334–368 (DOI 10.1002/jlac.19043350303, lire en ligne)
« 45. The action of phosphorus pentasulphide on barbituric acids », Journal of the Chemical Society (Resumed),‎ 1944, p. 124 (DOI 10.1039/JR9440000124)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] M. Varga et G. Somogyi, « A suicide with neuromuscular blocker », Zeitschrift f�r Rechtsmedizin, vol. 100-100, n^os 2-3,‎ juillet 1988, p. 226 (ISSN 0044-3433 et 1437-1596, DOI 10.1007/bf00200763, lire en ligne, consulté le 21 août 2021)

[3] « Ueber C-Dialkylbarbitursäuren und über die Ureïde der Dialkylessigsäuren », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 335, n^o 3,‎ 1904, p. 334–368 (DOI 10.1002/jlac.19043350303, lire en ligne)

[4] « 45. The action of phosphorus pentasulphide on barbituric acids », Journal of the Chemical Society (Resumed),‎ 1944, p. 124 (DOI 10.1039/JR9440000124)